Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。

A．可與濃鹽酸形成鹽

B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．能形成內(nèi)鹽

(2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。

(3)寫(xiě)出B→C反應(yīng)所需的試劑________。

(4)寫(xiě)出C＋D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②¹H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

解析　采用逆向推理法：

 

(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有—NH₂，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H₂加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無(wú)酸性基團(tuán)，故不能形成鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。

 

(6)結(jié)合信息：由D[(CH₃CH₂)₂NCH₂CH₂OH]可逆推X為(CH₃CH₂)₂NH，由原料CH₂===CH₂，可推斷另一種反應(yīng)物為NH₃。CH₂===CH₂與NH₃在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH₂===CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl、2CH₃CH₂Cl＋NH₃―→NH(CH₂CH₃)₂＋2HCl。

答案　(1)AC