Question

（10分）疏水作用是決定生物分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的重要因素，特別是在蛋白質(zhì)的折疊，藥物分子與受體（蛋白質(zhì)、DNA等）的相互作用中扮演著重要的角色。非極性化合物例如苯、環(huán)己烷在水中的溶解度非常小，與水混合時(shí)會(huì)形成互不相溶的兩相，即非極性分子有離開(kāi)水相進(jìn)入非極性相的趨勢(shì)，即所謂的疏水性（Hydrophobicity），非極性溶質(zhì)與水溶劑的相互作用則稱為疏水效應(yīng)。

5-1  有關(guān)相似相溶原則可以用熱力學(xué)自由能的降低來(lái)理解。（△G＜0；△G＝△H－T△S，式中ΔＨ是焓變，代表降低體系的能量因素；ΔＳ是體系熵增的因素。在常溫下（25° C），非極性溶質(zhì)溶于水焓的變化（△H）通常較小，有時(shí)甚至是負(fù)的，似乎是有利于溶解的；但實(shí)際上溶解度不大！請(qǐng)分析原因。

5-2  疏水基團(tuán)之間的相互作用通常被認(rèn)為是沒(méi)有方向性的，但是最近對(duì)劍橋晶體結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)庫(kù)（CSD）和蛋白質(zhì)晶體結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)庫(kù)（PDB）的研究發(fā)現(xiàn)，疏水作用是有方向傾向性的。請(qǐng)分析富電子的吲哚芳環(huán)與苯環(huán)、缺電子的惡唑環(huán)與苯環(huán)的可能接觸方式，畫(huà)出示意圖。

5-3  下面的研究有助于進(jìn)一步揭示疏水效應(yīng)和疏水作用的本質(zhì)。芳香化合物在水中的溶解度其實(shí)也不是很小，這取決于相互間的氫鍵作用，該氫鍵是因?yàn)槭裁炊�產(chǎn)生？_________；Na^＋，K^＋ 等陽(yáng)離子能與有些芳香化合物很好的互溶取決于                。

Answer 1

5-1  非極性分子進(jìn)入水中會(huì)導(dǎo)致周?chē)�水分子呈有序化排列使熵大量降低（△S＜0＝，自由能的變化（△G）最終是正值（3分）

5-2  邊對(duì)面的T型方式                 面對(duì)面地平行接觸（4分）

                     

       

5-3  非極性基團(tuán)芳環(huán)的π電子可以與水分子形成弱的氫鍵，從而增加了芳香化合物在水中的溶解度（2分）；芳環(huán)的π電子還可以與Na^＋，K^＋等陽(yáng)離子形成較強(qiáng)的非共價(jià)鍵相互作用（1分）