Question

（16分）
已知：RCOOHRCH₂OH, RXRCOOH．有機(jī)化合物A可發(fā)生如題28-1圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去），其中G與FeC1₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu).

（1）①②③④⑦步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是            。（填序號(hào)）
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。
（3）寫(xiě)出符合題意的所有A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            。
（4）寫(xiě)出G與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___           _．
（5）W是芳香族化合物，且與G是含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，W有題28-2圖一系列變化：

請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①X→Y：            。
②Z→N；            。

Answer 1

（1）①⑦（2分，只選1個(gè)且正確的給1分全正確2分，錯(cuò)選1個(gè)扣1分，到扣完為止）
（2）HOCH₂COOH （2分）    
（3）、（各2分）  
（4）（2分）
（5）① （3分）
②（3分）

（1）根據(jù)反應(yīng)⑦可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂COOH，所以C是HOCH₂COONa。
根據(jù)A的分子式可知，B中含有7個(gè)碳原子。G與FeC1₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu)，因此G中含有酚羥基，且2個(gè)取代基是對(duì)位關(guān)系。A發(fā)生水解反應(yīng)生成C和B，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B經(jīng)過(guò)2次連續(xù)的氧化反應(yīng)，最終生成羧基，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是
、。
（2）由于N中有1個(gè)含氧五元環(huán)，所以W中的取代基應(yīng)該是是相鄰的。所以根據(jù)已知信息可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)，生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
再根據(jù)已知信息可知，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Z中含有羧基和羥基，能發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成N。