Question

在有機(jī)物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中給出的信號(hào)也不同，根據(jù)信號(hào)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目．例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃，其核磁共振譜中給出的信號(hào)有兩個(gè)，如圖①所示：

（1）下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)的是

 

．（填序號(hào)）
A．CH₃CH₃   B．CH₃COOH   C． CH₃COOCH₃ D． CH₃OCH₃
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有

 

種信號(hào)．
（3）在常溫下測(cè)得的某烴C₄H₁₀的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為1：9，試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振譜中可產(chǎn)生

 

種或

 

種信號(hào)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專(zhuān)題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)，則有機(jī)物中只有一種位置的H原子；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)；B應(yīng)為CH₃CHBr₂；
（3）在常溫下測(cè)得的某烴C₄H₁₀的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為1：9，說(shuō)明有2種位置的H原子，且數(shù)目分別為1、9；（CH₃）₃CH一氯代物有兩種，（CH₃）₃CCl、（CH₃）₂CHCH₂Cl，分別有1種、3種不同的氫原子．

解答： 解：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)，則有機(jī)物中只有一種位置的H原子，AD中只有一種位置的H原子，BC中有2種位置的H原子，
故答案為：AD；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則A為CH₂BrCH₂Br，B應(yīng)為CH₃CHBr₂，含有2種H原子，B的核磁共振氫譜上有2種信號(hào)，
故答案為：CH₂BrCH₂Br；2；
（3）在常溫下測(cè)得的某烴C₄H₁₀的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為1：9，說(shuō)明有2種位置的H原子，且數(shù)目分別為1、9，該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CH，；（CH₃）₃CH一氯代物有兩種，（CH₃）₃CCl、（CH₃）₂CHCH₂Cl，分別有1種、3種不同的氫原子，因此在核磁共振譜中可產(chǎn)生1種或3種信號(hào)．
故答案為：（CH₃）₃CH；1；3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，明確核磁共振氫譜與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系來(lái)推斷有機(jī)物是解答本題的關(guān)鍵．