Question

14．藥物I可以通過以下方法合成：

已知： 
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃
（1）化合物E中的含氧官能團(tuán)為羰基和羥基（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂ZnBr；由C→D的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)．
（3）寫出E→F的化學(xué)方程式．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．分子含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
Ⅲ．分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）苯丙醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖）為強(qiáng)效利膽藥，請(qǐng)寫出以甲苯和C₂H₅ZnBr為原料制備苯丙醇的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：$\stackrel{KMnO_{4}溶液/H+}{→}$$→_{△}^{PCl_{3}}$$\stackrel{C_{2}H_{5}ZnBr}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$．

Answer 1

分析 （1）由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有羰基、羥基；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中Cl原子被取代生成E，結(jié)合信息可知X為HOCH₂CH₂ZnBr；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基中羥基被氯原子取代生成D；
（3）E→F是醇羥基氧化生成羧基；
（4）F的同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子含有2個(gè)苯環(huán)，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有醛基、酯基，Ⅲ．分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以是兩個(gè)苯環(huán)相連，-OH、-OOCH處于不同苯環(huán)且為對(duì)位，另外含有2個(gè)甲基，關(guān)于-OH、-OOCH軸線對(duì)稱；
（5）甲苯氧化生成，與PCl₃在加熱條件下生成，然后與C₂H₅ZnBr反應(yīng)得到，最后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有羰基、羥基，
故答案為：羰基、羥基；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中Cl原子被取代生成E，結(jié)合信息可知X為HOCH₂CH₂ZnBr；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基中羥基被氯原子取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂CH₂ZnBr；取代反應(yīng)；
（3）E→F是醇羥基氧化生成羧基，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）F的同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子含有2個(gè)苯環(huán)，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有醛基、酯基，Ⅲ．分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以是兩個(gè)苯環(huán)相連，-OH、-OOCH處于不同苯環(huán)且為對(duì)位，另外含有2個(gè)甲基，關(guān)于-OH、-OOCH軸線對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（甲基位置變動(dòng)共有4種）等，
故答案為：；
（5）甲苯氧化生成，與PCl₃在加熱條件下生成，然后與C₂H₅ZnBr反應(yīng)得到，最后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{KMnO_{4}溶液/H+}{→}$$→_{△}^{PCl_{3}}$$\stackrel{C_{2}H_{5}ZnBr}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$，
故答案為：$\stackrel{KMnO_{4}溶液/H+}{→}$$→_{△}^{PCl_{3}}$$\stackrel{C_{2}H_{5}ZnBr}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．