Question

下列是八種環(huán)狀的烴類物質(zhì)：

（1）互為同系物的有

 

和

 

（填名稱）．互為同分異構(gòu)體的有

 

和

 

、

 

和

 

（填名稱，可以不填滿，也可以再補(bǔ)充）．
（2）正四面體烷的二氯代物有

 

種；立方烷的二氯代物有

 

種；金剛烷的一氯代物有

 

種．
（3）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（舉兩例），并用系統(tǒng)命名法命名：

 

、

 

．
（4）以立方烷的一種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體為起始物質(zhì)，通過加成、消去反應(yīng)制得苯乙炔，寫出有關(guān)化學(xué)方程式（所需的試劑自選）：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即可作出判斷；
（2）根據(jù)正四面體烷的結(jié)構(gòu)寫出分子式；正四面體烷二氯代物的種類取決于一氯代物中氫原子的種類；金剛烷的一氯代物取決于氫原子的種類；立方烷的二氯代物取決于一氯代物中氫原子的種類；
（3）苯的同系物含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種的物質(zhì)，說明只有2種氫原子，然后根據(jù)苯的同系物命名方法命名；
（4）立方烷的同分異構(gòu)體屬于芳香烴的為苯乙烯，苯乙烯合成苯乙炔，先與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)引入2個(gè)鹵素原子，再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳三鍵．

解答： 解：（1）同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的化合物，則環(huán)己烷（C₆H₁₂）與環(huán)辛烷（C₈H₁₆）均為環(huán)烷烴，分子組成上相差2個(gè)CH₂，互為同系物；
同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，則苯與棱晶烷（分子式均為C₆H₆），環(huán)辛四烯與立方烷（分子式均為C₈H₈）互為同分異構(gòu)體．
故答案為：環(huán)己烷；環(huán)辛烷；苯；棱晶烷；環(huán)辛四烯；立方烷；
（2）正四面體烷完全對(duì)稱，只有一種氫原子，一氯代物只有1種，一氯代物中氫原子也只有1種，所以故二氯代物只有1種；
立方烷分子中只有一種氫原子，其一氯代物有1種，而一氯代物有3種氫原子，分為在，則立方烷的二氯代物有3種；金剛烷分子中有兩種氫原子，一種是次甲基氫，一種亞甲基氫，所以其一氯代物有2種；

故答案為：1；3；2；
（3）苯的同系物含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種的物質(zhì)，說明只有2種氫原子，則與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為1，4-二甲苯；，名稱為1，3，5-三甲苯；
故答案為：1，4-二甲苯；1，3，5-三甲苯；
（4）立方烷的同分異構(gòu)體屬于芳香烴的為苯乙烯，苯乙烯合成苯乙炔，先與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)引入2個(gè)鹵素原子其反應(yīng)方程式為：，再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳三鍵，則反應(yīng)方程為：；
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了同系物、同分異構(gòu)體的判斷，限制條件下同分異構(gòu)體的書寫、烯烴氧化、加聚的化學(xué)性質(zhì)，難度中等，注意烯烴氧化產(chǎn)物的確定、同分異構(gòu)體的種類確定．