Question

（9分）黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用，尤其是近年來(lái)報(bào)道此類化合物具有獨(dú)特抗癌活性。下面的方法采用對(duì)甲酚作為起始原料，通過(guò)一系列反應(yīng)合成化合物黃酮F（化學(xué)式為C₁₈H₁₂O₂NBr），為黃酮醋酸的前體化合物）。其進(jìn)一步水解即得黃酮醋酸。合成路線如下：

對(duì)于F，分子中存在3個(gè)六元環(huán)，E和F在化學(xué)式上相差2個(gè)H原子。
⑴ 請(qǐng)寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A    、D    、F    。
⑵ B有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出一種含苯環(huán)、羰基和一個(gè)手性碳原子的同分異構(gòu)體：    。
⑶ A可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有    、    。（寫出二種）
⑷ 化合物的系統(tǒng)名稱是    。
⑸ D經(jīng)過(guò)水解后的產(chǎn)物可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該縮聚反應(yīng)的方程式    。

Answer 1

⑴ （1分）（1分）（1分）
⑵ （1分）
⑶ 加成、取代 （2分） ⑷ 對(duì)-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛（1分）
⑸

試題分析：
（1）A為與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為，D為取代鹵素的產(chǎn)物，D為，E中酚羥基氯甲基化反應(yīng)形成醚，E為。
（2）關(guān)鍵在于形成手性碳，那么羰基接在端碳形成醛基，醛基和另外一個(gè)甲基接在同一個(gè)碳上便形成了手性碳。苯環(huán)上還可以有其他同分異構(gòu)。
（3）A中酯基可以發(fā)生水解，即取代反應(yīng)，另外苯環(huán)內(nèi)部的鍵可以加成氫氣，發(fā)生加成反應(yīng)。
（4）溴取代位置與甲醛取代位置形成對(duì)位，可以命名為對(duì)-溴苯甲醛，另外一種命名，以甲醛為起點(diǎn)，則溴在4號(hào)取代位置，所以命名為4-溴苯甲醛。
（5）D水解后形成一個(gè)羧基，發(fā)生聚酯縮合反應(yīng)，產(chǎn)物為。
點(diǎn)評(píng)：本題反應(yīng)需熟練掌握各個(gè)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，抓住官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行解題，難度不大。