Question

17．有機化合物甲、乙用于制備化妝品，二者合成路線如下（部分產(chǎn)物及條件略）

已知：
（-R、-R′代表烴基或-H）
問題：
（1）由D合成導(dǎo)電高分子物質(zhì)的化學(xué)名稱是聚乙炔．
（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，“E→F”的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）F→有機化合物甲的化學(xué)方程式為．
（4）化合物W的相對分子質(zhì)量為106，B與W可用酸性KMnO₄溶液進行鑒別．
（5）化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，且M、N中均只含一種官能團，N中含有四個甲基．
①X的結(jié)構(gòu)簡式是．
②滿足合成路線的N的同分異構(gòu)體是．
③寫出N+W→乙的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 碳化鈣與水反應(yīng)生成A為CH≡CH，乙炔與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯，由甲的結(jié)構(gòu)，逆推可知F為，乙烯與A反應(yīng)得到E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則A為，E為．化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則C為，W與N發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成乙，化合物W的相對分子質(zhì)量為106，M、N中均只含一種官能團，N中含有四個甲基，結(jié)合乙的結(jié)構(gòu)簡式，可知W為，則B為，N為（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生消去反應(yīng)得到N，據(jù)此答題．

解答 解：碳化鈣與水反應(yīng)生成A為CH≡CH，乙炔與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯，由甲的結(jié)構(gòu)，逆推可知F為，乙烯與A反應(yīng)得到E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則A為，E為．化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則C為，W與N發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成乙，化合物W的相對分子質(zhì)量為106，M、N中均只含一種官能團，N中含有四個甲基，結(jié)合乙的結(jié)構(gòu)簡式，可知W為，則B為，N為（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生消去反應(yīng)得到N．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CH，由D合成導(dǎo)電高分子物質(zhì)的化學(xué)名稱是聚乙炔，
故答案為：聚乙炔；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為，“E→F”的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（3）“F→有機化合物甲”的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）W為，B為，乙苯能使酸性KMnO₄溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO₄溶液鑒別它們，
故答案為：酸性KMnO₄溶液；
（5）①由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
②滿足合成路線的N的同分異構(gòu)體是，
故答案為：．
③N+W→乙的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)甲與乙的結(jié)構(gòu)、結(jié)合問題中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點進行推斷，注意對給予的反應(yīng)信息的理解，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．