Question

【題目】從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

(1)寫出物質(zhì)甲中含氧官能團(tuán)的名稱:________________________。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同)：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_____________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為____________(注明反應(yīng)條件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量)：

①物質(zhì)B化學(xué)名稱為________________，下列物質(zhì)能與C反應(yīng)的是________(選填序號(hào))。

a．銀氨溶液　b．溴水　c．Na2CO3溶液　d．酸性KMnO4溶液

②寫出E→F化學(xué)方程式_______________________________________________。

③D的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列要求的有________種。

a．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

b．1molD能與2molNaOH溶液反應(yīng)

c．核磁共振氫譜圖中有四個(gè)峰，峰面積之比為3:2:2:1

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基 加成反應(yīng) 苯甲醛 d 4

【解析】（1）由甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基（或醇羥基）。

（2）甲在一定條件下碳碳雙鍵變成單鍵，反應(yīng)Ⅰ應(yīng)為加成反應(yīng)；催化氧化生成Y.，Y在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，故反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為。

（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛（OHC-CHO），B是苯甲醛()，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成羧酸，則D應(yīng)為，則C為醇，因?yàn)?/span>B為苯甲醛，所以C為苯甲醇()，E的相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為HO-CH2-COOH，E發(fā)生自身縮聚反應(yīng)生成F為。

①由上分析，B為苯甲醛；C為苯甲醇，含有醇羥基，可被酸性高錳酸鉀氧化，不能與銀氨溶液和溴水反應(yīng)，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應(yīng)，故選d。

②E為HO-CH2-COOH，E發(fā)生自身縮聚反應(yīng)生成F為，故E→F化學(xué)方程式為：。

③D為，D的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則有酚羥基；1molD能與2molNaOH溶液反應(yīng)，則有2個(gè)酚羥基；核磁共振氫譜圖中有四個(gè)峰，峰面積之比為3:2:2:1，則苯環(huán)上4個(gè)取代基，分別為2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基、1個(gè)碳碳三鍵，且三鍵和甲基在對(duì)位上，則2個(gè)酚羥基有4種可能，如圖：，①②、①④、①③、③④，故有4種同分異構(gòu)體。

④C與D在濃硫酸條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，故丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。