Question

以 HCHO 和 C₂H₂為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物 N （ C₄H₈O₂ ）．

（ l ）反應(yīng) 1 的反應(yīng)類型為

 

．
（ 2 ） HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有

 

個(gè)．
（ 3 ）化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填序號）．
A．氧化反應(yīng)  B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng) E．還原反應(yīng)
（ 4 ） N 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有

 

種．
（ 5 ） A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．

填寫下列空白：
①A 的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B 中的官能團(tuán)名稱是

 

②D 的化學(xué)式為

 

③寫出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

④在 120℃時(shí)，由 A、B、E 組成的混合物 wg 與氧氣充分反應(yīng)，生成產(chǎn)物全部為氣體時(shí)，消耗氧氣[m （O₂）]的質(zhì)量范圍為

 

．

Answer 1

分析：（1）由HCHO、HC≡CH及HOCH₂C≡CCH₂OH結(jié)構(gòu)可知，HCHO中C=O雙鍵中1個(gè)C-O鍵斷裂、HC≡CH中C-H斷裂，H原子與O原子結(jié)合、碳原子相互連接生成HOCH₂C≡CCH₂OH，屬于加成反應(yīng)；
（2）-C≡C-形成直線型結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，旋轉(zhuǎn)C-C單鍵可以使2個(gè)平面處于同一平面，據(jù)此解答；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式可知M為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有-OH，具有醇的性質(zhì)；
（4）M部分氧化生成N（C₆H₈O₂），可知N為HOCH₂CH₂CH₂CHO，討論形成酯的醇與羧酸，判斷屬于酯類的N的同分異構(gòu)體數(shù)目；
（5）A與M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)并結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答：解：（1）-CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)-C≡C-為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個(gè)C原子在一條直線上，又-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)，故答案為：8；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式可知M為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，能發(fā)生氧化、取代消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)，故答案為：D、E；
（4）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，故答案為：4；
（5）A與M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)并結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，

①通過以上分析知，A為：，B為：，含有醛基和醇羥基，故答案為：；醛基、醇羥基；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為：，其化學(xué)式為C₈H₁₂O₄，故答案為：C₈H₁₂O₄；
③B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
④B為C₄H₈O₂、E為（C₄H₈O₂）_n，B與E的最簡式相同都為C₂H₄O，相同質(zhì)量二者耗氧量相等，A為C₄H₁₀O₂，最簡式為C₂H₅O，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)高于B、E，故相同質(zhì)量A的耗氧量最多，
只有A時(shí)，耗氧量達(dá)極大值，設(shè)wg A完全燃燒消耗氧氣為x，則：
  4C₂H₅O+11O₂

點(diǎn)燃

8CO₂+10H₂O
4×45    11×32
wg       x
所以，4×45：11×32=wg：x 
解得x=

88w

45

g，
只有B或E時(shí)，耗氧量大極小值，設(shè)wg B或E完全燃燒消耗氧氣為y，則：
  2C₂H₄O+5O₂

點(diǎn)燃

4CO₂+4H₂O
2×44    5×32
wg       y
所以，2×44：5×32=wg：y
解得y=

20w

11

g，
故

20w

11

g＜m （O₂）＜

88w

45

g
故答案為：

20w

11

g＜m （O₂）＜

88w

45

g．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與相互轉(zhuǎn)化，（5）中計(jì)算注意利用最簡式進(jìn)行分析，根據(jù)極限法解答，難度中等．