Question

7．氧氮雜環(huán)是新藥研制過(guò)程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改 善腦缺血等性質(zhì)．下面是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構(gòu)中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個(gè)峰的是（寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（2）原料D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是．
（4）原料B俗名“馬來(lái)酐”，它是馬來(lái)酸（順丁烯二酸：）的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

①半方酸是原料B的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含-O-O-鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
②反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
反應(yīng)II的化學(xué)方程式為．
③兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的方程式．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，且C為CH₃CH₂OH，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，且D為，反應(yīng)④為消去反應(yīng)；
（4）原料B俗名“馬來(lái)酐”，馬來(lái)酸和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CHBrCOOH，M發(fā)生反應(yīng)I的水解反應(yīng)，N為NaOOCCH₂CH（OH）COONa，N酸化得到蘋果酸；
馬來(lái)酸發(fā)生加成反應(yīng)生成R，R為HOOCCH₂CH₂COOH，R和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成聚合物Q，Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)流程圖知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，且C為CH₃CH₂OH，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，且D為，反應(yīng)④為消去反應(yīng)；
（4）原料B俗名“馬來(lái)酐”，馬來(lái)酸和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CHBrCOOH，M發(fā)生反應(yīng)I的水解反應(yīng)，N為NaOOCCH₂CH（OH）COONa，N酸化得到蘋果酸；
馬來(lái)酸發(fā)生加成反應(yīng)生成R，R為HOOCCH₂CH₂COOH，R和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成聚合物Q，Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）原料A的同分異構(gòu)中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個(gè)峰的是，
故答案為：；
（2）通過(guò)以上分析知，原料D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②為E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）①半方酸是原料B的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含-O-O-鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
②通過(guò)以上分析知，反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，反應(yīng)II的化學(xué)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)； ．
③兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定反應(yīng)類型，熟悉常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度不大．