Question

10．從A出發(fā)，發(fā)生圖示中的系列反應，其中B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，F(xiàn)的苯環(huán)上一氯代物只有一種，Z和G均不能與金屬鈉反應，且互為同分異構體．

回答下列問題：
（1）F的化學名稱為對苯二甲酸．
（2）反應④的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，在①～⑦的反應中，屬于取代反應的有①⑥⑦．
（3）B的結(jié)構簡式為，其所含官能團名稱為羥基．
（4）E和F反應生成G的化學方程式為．
（5）與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環(huán)上只有對位兩取代的化合物有4種，寫出可能的結(jié)構簡式，，，，．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，乙烯與水加成得E為CH₃CH₂OH，E氧化得D為CH₃CHO，D氧化C為CH₃COOH，Z和G均不能與金屬鈉反應，即Z和G應都為酯類物質(zhì)，所以F為羧酸，B為醇類，Z和G互為同分異構體，F(xiàn)的苯環(huán)上一氯代物只有一種，且是高錳酸鉀的氧化產(chǎn)物，則F為，B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，結(jié)合B的分子式，則B為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，乙烯與水加成得E為CH₃CH₂OH，E氧化得D為CH₃CHO，D氧化C為CH₃COOH，Z和G均不能與金屬鈉反應，即Z和G應都為酯類物質(zhì)，所以F為羧酸，B為醇類，Z和G互為同分異構體，F(xiàn)的苯環(huán)上一氯代物只有一種，且是高錳酸鉀的氧化產(chǎn)物，則F為，B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，結(jié)合B的分子式，則B為，
（1）F為，F(xiàn)的化學名稱為對苯二甲酸，
故答案為：對苯二甲酸； 　　
（2）反應④的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，反應①為A水解（取代）生成羧酸和醇，反應②為氧化，反應③為加成，反應④為氧化，反應⑤為氧化，反應⑥為酯化（取代），反應⑦為酯化（取代），所以屬于取代反應的有①⑥⑦，
故答案為：①⑥⑦；
（3）B為，其所含官能團名稱為羥基，
故答案為：；羥基；
（4）E和F反應生成G的化學方程式為 ，
故答案為：；
（5）B為，與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環(huán)上只有對位兩取代的化合物有，共4種，
故答案為：4；．

點評 本題考查了有機物的推斷，題目難度中等，根據(jù)有機物的性質(zhì)和結(jié)構選戰(zhàn)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，明確物質(zhì)的官能團、性質(zhì)及斷鍵方式．