Question

【題目】化合物F是合成高活性、安全農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。

已知：

以化合物A為原料合成化合物F的流程如下：

完成下列填空：

（1）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式_________。

（2）寫出化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱_______；寫出B→C的反應(yīng)類型__________。

（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________（任寫一種）。

（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體且碳環(huán)上碳原子數(shù)目相同的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合所給信息，寫出以化合物F和CH2（COOC2H5）2為有機(jī)反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件）_______。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】+ Cl2 + HCl 羧基 取代反應(yīng) 或

【解析】

由C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中被取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此答題。

反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)，故答案為：羧基；取代反應(yīng)；
某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使溶液顯紫色，說明有酚羥基，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合這樣條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；
的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
以化合物F和為有機(jī)反應(yīng)原料制備，要先將F中的羰基消除掉，同時(shí)在五元環(huán)的中間引入鹵原子，結(jié)合題中信息的第一步得到產(chǎn)品，為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)過消去、與氯化氫加成，再與反應(yīng)后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品，合成路線流程圖為，
故答案為：．