喹硫平可用于精神疾病的治療,它的合成路線如下:

(1)寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團(tuán)的名稱          。
(2)A屬于烴,且相對(duì)分子質(zhì)量是54,寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               
(3)反應(yīng)①~⑤中屬于取代反應(yīng)的有    (選填序號(hào))。
寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式                
(4)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦的目的是                     。
(5)物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有多種,其中既含有羥基,又含有醛基的同分異構(gòu)體有 種。
(6)已知:苯環(huán)上的羧基為間位定位基,如。寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選,可利用本題中的相關(guān)信息)。合成路線流程圖示例如下:
(1)硝基、羧基(2分,各1分)
(2)CH2=CHCH=CH2(2分)
(3)①④(2分,各1分,寫錯(cuò)1個(gè)倒扣1分,本小題不出現(xiàn)負(fù)分)
HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O(2分)
(4)保護(hù)碳碳雙鍵,防止被酸性KMnO4溶液氧化(1分)。
(5)5(2分)
(6)

試題分析:
(1)根據(jù)反應(yīng)①前后物質(zhì)不難看出發(fā)生的應(yīng)該是取代反應(yīng),F(xiàn)取代了H,所以官能團(tuán)有硝基、羧基;(2)采用逆向思維從⑧到①來(lái)反推,⑧應(yīng)該是酸化恢復(fù)羧基。反應(yīng)⑦發(fā)生消去反應(yīng)生成了雙鍵,同時(shí)羧基發(fā)生中和反應(yīng)生產(chǎn)鈉鹽形式,反應(yīng)⑥發(fā)生氧化反應(yīng),羥基變?yōu)轸然,反?yīng)⑤發(fā)生加成反應(yīng),D為HO- CH2-CH2-CHBr-CH2-OH, ④是水解反應(yīng),所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO- CH2-CH=CH-CH2-OH,反應(yīng)③發(fā)生1,4-加成反應(yīng)A是CH2=CHCH=CH2,B是Br- CH2-CH=CH-CH2-Br ;
(3)據(jù)(2)的分析中可知發(fā)生取代反應(yīng)的是①④;有關(guān)方程式如答案所示,要注意羧基也能與堿發(fā)生反應(yīng)。
(4)因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能氧化碳碳雙鍵為防止被破壞,所以起到保護(hù)的作用。
(5)5種同分異構(gòu)體為: CH3-CH2-CH(OH)-CHO      CH3-CH(OH)-CH2-CHO
CH2(OH)-CH2-CH2- CHO    (CH3)2-CH(OH)-CHO     CH2(OH)-CH(CH3)-CHO
(6)該題采用逆向思維進(jìn)行分析便可容易得出合成路線,要合成出目標(biāo)物,可以看出是發(fā)生了氨基酸發(fā)生了縮聚反應(yīng)得到,其單體應(yīng)該為,如何以甲苯為原料合成出該物質(zhì),這是合成中的難點(diǎn),可以從題目中的信息中發(fā)現(xiàn)在反應(yīng)②中苯環(huán)上的硝基能被還原為氨基,那要生成該物質(zhì)的上一級(jí)物質(zhì)應(yīng)該為,條件選擇綠礬即可。而合成的上一級(jí)物質(zhì)只要選擇苯甲酸與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)就行,因此整個(gè)合成路線便完成。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑,不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP是增塑劑的一種,可由下列路線合成。

已知以下信息:
  

(—R1、一R2表示氫原子或烴基)
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           ,D→E的反應(yīng)類型             
(2)B的名稱是             ,D中含有的官能團(tuán)名稱是                。
(3)由B和E合成DBP的化學(xué)方程式                                          。
(4)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                   
①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2   ③能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                 ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)如圖所示(R為烷烴基),關(guān)于M的正確判斷是
A.M難溶于水,也不能與水反應(yīng)
B.M能使酸性KMnO4(aq)褪色、使FeCl3(aq)顯紫色
C.M能發(fā)生酯化、氧化和加聚反應(yīng)
D.常溫下1mol M最多能與3 mol NaOH(aq)反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)。

下列說(shuō)法正確的是
A.化合物甲的分子式為C10H10O3,分子中的含氧官能團(tuán)有醛基和酯基
B.化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的有機(jī)物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)
C.化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)生成化合物丙
D.化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

毒品可卡因又稱古柯堿(分子結(jié)構(gòu)如下圖所示),是一種具有局部麻醉作用的天然生物堿,因其毒性大且易成癮,現(xiàn)已被其他麻藥所替代。下面有關(guān)敘述正確的是
A.古柯堿是高分子化合物
B.古柯堿分子結(jié)構(gòu)中不存在非極性鍵
C.古柯堿難溶于水和鹽酸
D.0. 01mol古柯堿分子中含甲基約1.204×1022個(gè)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

4`-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒等作用,它的結(jié)構(gòu)式如圖7所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)描述正確的是
A.分子中含有2個(gè)手性碳原子
B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.能發(fā)生加成、消去、氧化及取代反應(yīng)
D.1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

共聚酯(PETG)有著優(yōu)異的光澤度、透光率和可回收再利用等特點(diǎn),廣泛應(yīng)用于醫(yī)療用品、日常消費(fèi)品和化妝品包裝等行業(yè)。PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

PETG新材料的合成和再生路線如下:

試回答下列問(wèn)題:
(1)化合物IV的分子式為_(kāi)______________________________。
(2)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________;化合物II的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2且分子結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)甲基,則化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。
(3)合成的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________。
(4)化合物Ⅲ可由乙烯與Br2通過(guò)發(fā)生加成后,得到的產(chǎn)物在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)而獲得,請(qǐng)寫出發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________。
(5)在一定條件下,CH3OH能與碳酸乙烯酯發(fā)生類似PETG再生的反應(yīng),其中產(chǎn)物之一為碳酸二甲酯[化學(xué)式為(CH3O)2CO,一種無(wú)毒無(wú)害的化工原料]。寫出反應(yīng)化學(xué)方程式(不用標(biāo)反應(yīng)條件):____________________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

油漆、膠粘劑行業(yè)的新型溶劑——碳酸二甲酯(簡(jiǎn)稱DMC)是近年來(lái)受到國(guó)內(nèi)外廣泛關(guān)注的環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品。其分子結(jié)構(gòu)中含有特別的原子基團(tuán),無(wú)機(jī)物H2CO3也可以寫成結(jié)構(gòu)。國(guó)內(nèi)外現(xiàn)有DMC的合成方法很多,如酯交換法:
 
(1)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              
(2)DMC參與以下反應(yīng)①:

有機(jī)物III分子式為               ;
有機(jī)物II與過(guò)量飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為                          。
(3)DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                            (注明條件)。
(4)有機(jī)物IV是有機(jī)物III的一種同分異構(gòu)體,且IV具有以下性質(zhì)特征:
A.是一種芳香族化合物                    B.能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
C.能發(fā)生水解反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      D.苯環(huán)上的一氯代物有兩種
則有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                 。
(5)以DMC合成殺蟲劑西維因的路線如下:

其中生成有機(jī)物V的反應(yīng)類似于反應(yīng)①,有機(jī)物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              。
1mol西維因最多可與        mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

糖精是最古老的合成甜味劑,于1878年被美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn),其甜味是蔗糖的300~500倍,不被人體代謝吸收,在各種食品生產(chǎn)過(guò)程中都很穩(wěn)定。缺點(diǎn)是風(fēng)味差,有后苦,這使其應(yīng)用受到一定限制。糖精的化學(xué)名稱為鄰苯甲;酋啺,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,它的分子式為
A.B.
C.D.

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同步練習(xí)冊(cè)答案