Question

 有機(jī)物G（分子式為 C13H18O2）是一種香料，其合成路線如下圖所示。其中A是一種相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，核磁共振氫譜有四個(gè)峰且峰面積之比為6:2:1:1；B是一種芳香族含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量在100-130之間，B中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13．1%，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

已知：

請(qǐng)回答下面的問(wèn)題：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，按系統(tǒng)命名法命名的名稱(chēng)是____。

（2）化合物B的分子式為_(kāi)___，B在上圖轉(zhuǎn)化中發(fā)生??反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型是____。

（3）寫(xiě)出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式____。

（4）寫(xiě)出C與E生成G反應(yīng)的化學(xué)方程式____。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出符合下列條件的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；b．含有“”基團(tuán)

 

Answer 1

（1）CH3CH（CH3）CH=CH2  3-甲基-1-丁烯

（2）C8H10O   氧化反應(yīng)   消去反應(yīng)

（3）

 

（4）          

(5)

或

【解析】由題知，70÷12=5…10，所以為C5H10，再根椐核磁共振峰可知為3-甲基-1-丁

烯。B是一種芳香族含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量在100-130之間，B中含氧元素

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13．1%，可以推算B含有的O原子個(gè)數(shù)：

因此可以斷定其中只含有一個(gè)O原子。所以這個(gè)B分子的相對(duì)分子質(zhì)量為：，所以其中所含有的C、H的原子質(zhì)量之各為：

122－16=106。，因此B的分子式為：C8H10O；

BD是醇的催化氧化反應(yīng)的條件，因此該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。

BF是醇的消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)的條件，但是該反應(yīng)得到的F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，因此該反應(yīng)為消去反應(yīng)

E的同分異構(gòu)體有苯環(huán)且環(huán)上一氯取代只有2種，說(shuō)明有兩個(gè)取代基且在對(duì)位，

有-COO-結(jié)構(gòu)，則或。