Question

15．合成化合物II（）的流程如下：

（1）化合物I的分子式為C₂H₅ON，步驟2的反應類型是氧化反應．
（2）檢驗化合物II中可能混有萘酚（），所需的試劑是氯化鐵溶液或濃溴水．T℃，a mol/L萘酚溶液的pH=b，則該溫度下萘酚的電離平衡常數(shù)K=$\frac{1{0}^{-2b}}{a-1{0}^{-b}}$．
（3）甲醇有類似CH₃NH₂的性質，與CO在一定條件下也能進行步驟1反應生成化合物Ⅲ，IV是Ⅲ的同分異構體，水溶液呈酸性，IV的結構簡式是CH₃COOH．
（4）有關化合物II，下列說法正確的是CD．
A．化合物II是一種芳香烴
B．催化作用下1mol化合物II最多能與6mol H₂加成
C．化合物II核磁共振氫譜有9組峰
D．化合物II能進行取代、加成反應．

Answer 1

分析 由合成流程可知，步驟1中N-H斷裂插入C=O，步驟2為氧化，步驟3為取代反應，
（1）由結構可知分子式，步驟2中去H加O；
（2）萘酚含酚-OH，結合酚的性質檢驗；T℃，a mol/L萘酚溶液的pH=b，則c（H⁺）=10^-bmol/L，萘酚的濃度為（a-10^-b）mol/L；
（3）甲醇有類似CH₃NH₂的性質，與CO在一定條件下能進行步驟1反應生成化合物Ⅲ，O-H鍵斷裂，則化合物Ⅲ為CH₃OOCH，IV是Ⅲ的同分異構體，水溶液呈酸性，含-COOH；
（4）化合物II含苯環(huán)、-COOC-及-CONH-，結合苯及酯、肽鍵的性質來解答．

解答 解：（1）由結構可知分子式為C₂H₅ON，步驟2中去H加O，為氧化反應，故答案為：C₂H₅ON；氧化反應；
（2）萘酚含酚-OH，則選擇氯化鐵溶液或濃溴水檢驗；T℃，a mol/L萘酚溶液的pH=b，則c（H⁺）=10^-bmol/L，萘酚的濃度為（a-10^-b）mol/L，則該溫度下萘酚的電離平衡常數(shù)K=$\frac{（1{0}^{-b}）^{2}}{（a-1{0}^{-b}）}$=$\frac{1{0}^{-2b}}{a-1{0}^{-b}}$，故答案為：氯化鐵溶液或濃溴水；$\frac{1{0}^{-2b}}{a-1{0}^{-b}}$；
（3）甲醇有類似CH₃NH₂的性質，與CO在一定條件下能進行步驟1反應生成化合物Ⅲ，O-H鍵斷裂，則化合物Ⅲ為CH₃OOCH，IV是Ⅲ的同分異構體，水溶液呈酸性，含-COOH，IV的結構簡式是CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（4）化合物II含苯環(huán)、-COOC-及-CONH-，則
A．化合物II含O、N元素，不是一種芳香烴，故A錯誤；
B．只有環(huán)狀結構中不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應，則催化作用下1mol化合物II最多能與5mol H₂加成，故B錯誤；
C．結構不對稱，含9種位置的H，則化合物II核磁共振氫譜有9組峰，故C正確；
D．化合物II含-COOC-、-CONH-能進行取代、含苯環(huán)能發(fā)生加成反應，故D正確；
故答案為：CD．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，為高頻考點，把握合成反應中的信息及合成反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．