Question

有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 
（1）有機(jī)物A能夠發(fā)生的反應(yīng)有：

 

（填寫字母）
a．取代反應(yīng)  b．加成反應(yīng)  c．消去反應(yīng)   d．還原反應(yīng)   e．加聚反應(yīng)   f．酯化反應(yīng)
（2）有機(jī)物A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣充分反應(yīng)生成有機(jī)物B．B中含有的官能團(tuán)除-Cl以外，還含有的官能團(tuán)是（寫名稱）：

 

．
（3）有機(jī)物B經(jīng)充分氧化后生成有機(jī)物C，C的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

；
（4）C有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（5）D在高溫、高壓和催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成HPMA，寫出HPMA的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（6）F是E的一種同分異構(gòu)體．0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；0.1mol F與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；F能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)．滿足條件的F的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A中含-OH、-Cl，結(jié)合烯烴、鹵代烴的性質(zhì)分析；
（2）-OH能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；
（3）B氧化生成C中含2個(gè)-COOH，1個(gè)-Cl；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C發(fā)生水解生成NaOOCCH₂CHOHCOONa，再與稀硫酸反應(yīng)生成E；
（5）C發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，再與稀硫酸反應(yīng)生成D；
（6）F是E的一種同分異構(gòu)體，0.1mol F與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則含1個(gè)-COOH；0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂，則還含2個(gè)-OHF能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)，則含1個(gè)-CHO，以此來解答．

解答： 解：（1）有機(jī)物A含有-OH，具有醇的性質(zhì)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，含有-Cl，可以發(fā)出取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：acf；
（2）A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物B，B為OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO，含有的官能團(tuán)除-Cl以外，還含有的官能團(tuán)是-CHO，名稱為醛基，
故答案為：醛基；
（3）OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO與水生成C，C可以發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)，應(yīng)是-CHO被氧化為-COOH，故C為HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，故答案為：HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH；
（4）、C為HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成D為HOOC-CH=CH-COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH，故答案為：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高溫、高壓和催化劑作用發(fā)生加聚反應(yīng)生成HPMA，HPMA為，故答案為：；
（6）F是HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH的一種同分異構(gòu)，1molE與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），F(xiàn)中含有-COOH，二氧化碳的物質(zhì)的量為

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，故分子中含有1個(gè)-COOH，0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），生成氫氣物質(zhì)的量為

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，故分子中含有-OH數(shù)目為

0.15mol×2-0.1mol×1

0.1mol

=2，F(xiàn)能與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)，故還含有1個(gè)-CHO，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體書寫等，為高頻考點(diǎn)，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中注意官能團(tuán)的定量確定法，題目難度中等．