Question

當(dāng)歸素是一種治療偏頭痛的有效新藥。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)當(dāng)歸素的合成路線。

已知:①A的相對分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）;
②B的結(jié)構(gòu)中含有醛基;
③C在一定條件下生成有機(jī)酸D;
④RCHO+HOOC—CH₂COOHRCHC（COOH）₂+H₂O、RCHC（COOH）₂RCHCHCOOH+CO₂↑。
請回答下列問題。
（1）A的分子式是　　　　,B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。 
（2）C可能發(fā)生的反應(yīng)是　　　　（填序號）。 

A．氧化反應(yīng)	B．水解反應(yīng)
C．消去反應(yīng)	D．酯化反應(yīng)

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　                                   。 
（4）E的名稱為　　　　。 
（5）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。 
①苯環(huán)上只有兩個取代基;
②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
③1 mol該同分異構(gòu)體與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成2 mol CO₂。

Answer 1

（1）C₃H₄O₄（2分）　（2分）
（2）AD（2分）
（3）
+CO₂↑（3分）
（4）碳酸氫鈉（2分）
（5）4（2分）　
（或或或）（2分）

（1）根據(jù)已知④知,醛與二元羧酸發(fā)生加成、消去反應(yīng)。由已知①“A的相對分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）”知,A為二元羧酸,結(jié)合A的相對分子質(zhì)量和已知信息可推知:A為HOOCCH₂COOH,B為。（2）C中含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基,故能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)。（3）C的分子式為C₁₁H₁₀O₆,D的分子式為C₁₀H₁₀O₄,由質(zhì)量守恒知,另一產(chǎn)物為CO₂,所以發(fā)生了類似已知④的化學(xué)反應(yīng)。D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）比較D與當(dāng)歸素的組成知,D與E的反應(yīng)過程是D（—COOH）當(dāng)歸素（—COONa）,只能選擇碳酸氫鈉溶液,不能用碳酸鈉溶液,因為酚羥基能與碳酸鈉反應(yīng)。（5）符合條件的D的同分異構(gòu)體:苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明苯環(huán)上的氫原子處于對稱位置,且苯環(huán)上只有兩種氫原子,所以該同分異構(gòu)體屬于二元羧酸,則它們分別是、、
、。