Question

有機(jī)物A是合成高分子樹脂G和合成酚醛樹脂的原料之一。相關(guān)的合成路線如下圖所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，燃燒8．2 g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11．2L CO₂和5.4g H₂O。則A的分子式是     ，A中所含官能團(tuán)的名稱是     。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                .
（3）C的名稱是      ，請(qǐng)寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式
                 。
（4）D-F的反應(yīng)類型是       ，F(xiàn)--高分子樹脂G的化學(xué)方程式是            。
（5）有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                  。
I．分子中除苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．核磁共振氯譜顯示為5組峰；
Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)
IV．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分） 碳碳雙鍵 羥基（2分）（對(duì)1個(gè)得1分，見錯(cuò)不得分）
（2）（2分） 
（3）甲醛（1分）HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（2分）
（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）
（4）取代反應(yīng)（1分）

或（2分）
（5）（3分）

試題分析：（1）8.2 g有機(jī)物A的物質(zhì)的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃燒生成的CO₂是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根據(jù)原子守恒可知A分子中碳?xì)湓�子的個(gè)數(shù)分別是10個(gè)和12，則氧原子的個(gè)數(shù)是（164－12×10－12×1）÷16＝2，則A的分子數(shù)是C₁₀H₁₂O₂。根據(jù)已知信息I、Ⅱ可知，A分子中應(yīng)該含有碳碳雙鍵和羥基。
（2）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羥基。F能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)已知信息Ⅱ可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。
（3）C能和苯酚反應(yīng)，且生成物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，這說(shuō)明C一定是甲醛。在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）。
（4）根據(jù)已知信息Ⅱ可知，D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F→高分子樹脂G的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是 或。
（5）能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說(shuō)明應(yīng)該是甲酸形成的酯類，而另外一個(gè)氧原子只能形成醚鍵。又因?yàn)榉肿又谐�苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氯譜顯示為5組峰，這說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)該是對(duì)位的，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。