Question

已知：

某有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，而在光照下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物；A跟NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生使石灰水變渾濁的無(wú)色氣體；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會(huì)立即生成白色沉淀．
A在一定條件下可發(fā)生下列一系列反應(yīng)，最終生成D和F；
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：

   C：

   D：

 F：

（2）指出下列變化的反應(yīng)類型：①A→B：

取代反應(yīng)

  ②C→D：

縮聚反應(yīng)

  ③C→E：

消去反應(yīng)

．

Answer 1

分析：A跟NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生使石灰水變渾濁的無(wú)色氣體，該無(wú)色氣體為二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會(huì)立即生成白色沉淀，白色沉淀為AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯環(huán)，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，氯原子的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，分子中氯原子數(shù)目為奇數(shù)個(gè)，若A分子中含有為3個(gè)氯原子，相對(duì)分子質(zhì)量大于198.5，故A含有1個(gè)氯原子，假設(shè)分子中有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH，則剩余基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5-35.5-75-45=43（相當(dāng)于苯環(huán)發(fā)生三元取代），故含有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH、剩余基團(tuán)為C₃H₇，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，由信息可知-COOH易發(fā)生間位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故為苯環(huán)鄰位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物，側(cè)鏈中只有1種H原子，故有機(jī)物A為；
由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進(jìn)行，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)及中和反應(yīng)，故B為，由B

H+

C，故C為，由C→D發(fā)生脫水反應(yīng)，生成高分子化合物D，應(yīng)為酯化反應(yīng)，故D為；由C

濃硫酸

-H2O

E

催化劑

F，應(yīng)是醇發(fā)生消去反應(yīng)，由C=C生成，然后發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，故E為，F(xiàn)為．

解答：解：A跟NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生使石灰水變渾濁的無(wú)色氣體，該無(wú)色氣體為二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會(huì)立即生成白色沉淀，白色沉淀為AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯環(huán)，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，氯原子的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，分子中氯原子數(shù)目為奇數(shù)個(gè)，若A分子中含有為3個(gè)氯原子，相對(duì)分子質(zhì)量大于198.5，故A含有1個(gè)氯原子，假設(shè)分子中有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH，則剩余基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5-35.5-75-45=43（相當(dāng)于苯環(huán)發(fā)生三元取代），故含有1個(gè)Cl原子、1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-COOH、剩余基團(tuán)為C₃H₇，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，由信息可知-COOH易發(fā)生間位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故為苯環(huán)鄰位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物，側(cè)鏈中只有1種H原子，故有機(jī)物A為；
由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進(jìn)行，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)及中和反應(yīng)，故B為，由B

H+

C，故C為，由C→D發(fā)生脫水反應(yīng)，生成高分子化合物D，應(yīng)為酯化反應(yīng)，故D為；由C

濃硫酸

-H2O

E

催化劑

F，應(yīng)是醇發(fā)生消去反應(yīng)，由C=C生成，然后發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，故E為，F(xiàn)為，

（1）由上述分析可知，A為，C為，D為，F(xiàn)為；
故答案為：；；；；
（2）反應(yīng)①A→B屬于取代反應(yīng)； ②反應(yīng)C→D屬于縮聚反應(yīng)； ③反應(yīng)C→E屬于消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，注意有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，利用給出的反應(yīng)信息推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．