Question

17．雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)．
I．（1）雙酚-A的分子式為C₁₅H₁₆O₂；下列關(guān)于它的敘述中正確的是D（填寫字母）．
A．與苯酚互為同系物
B．可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
C．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
D．與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol
（2）下列物質(zhì)中與雙酚-A互為同分異構(gòu)體的有AC（填寫字母）．

II．已知與   結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化為醛或酸．
羧酸H可以由以下途徑制得：

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）G中所含官能團(tuán)為羥基、羧基（填名稱），⑤的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（6）羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，請(qǐng)寫出該酯生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)可知分子式，分子中含碳碳雙鍵、-COOC-，結(jié)合烯烴、酯的性質(zhì)分析；
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體；
由羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，則高分子為聚甲基丙烯酸甲酯，H為2-甲基-丙烯酸，再由信息及轉(zhuǎn)化流程可知，C為，①為加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CBr（CH₃）₂，②為水解反應(yīng)生成E為HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均為氧化反應(yīng)，F(xiàn)為OHCCOH（CH₃）₂，G為HOOCCOH（CH₃）₂，⑤為消去反應(yīng)生成H為CH₂=C（CH₃）COOH，以此解答（3）～（6）．

解答 解：（1）雙酚-A的分子式為C₁₅H₁₆O₂；
A．含2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酚-OH，與苯酚結(jié)構(gòu)不相似，與苯酚不互為同系物，故A錯(cuò)誤；
B．不含-COOH，不能可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體，故B錯(cuò)誤；
C．兩個(gè)苯環(huán)之間的C均為四面體結(jié)構(gòu)，則分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故C錯(cuò)誤；
D．酚-OH的四個(gè)鄰位與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol，故D正確；
故答案為：C₁₅H₁₆O₂；D；   
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，只有A、C與雙酚-A互為同分異構(gòu)體，故答案為：AC；
由羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，則高分子為聚甲基丙烯酸甲酯，H為2-甲基-丙烯酸，再由信息及轉(zhuǎn)化流程可知，C為，①為加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CBr（CH₃）₂，②為水解反應(yīng)生成E為HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均為氧化反應(yīng)，F(xiàn)為OHCCOH（CH₃）₂，G為HOOCCOH（CH₃）₂，⑤為消去反應(yīng)生成H為CH₂=C（CH₃）COOH，
（3）由上述分析可知C為，故答案為：；
（4）G中所含官能團(tuán)為羥基、羧基，⑤的反應(yīng)類型為，故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）該酯生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，題目難度不大．