Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列有關(guān)F的說法正確的是      。

A.分子式是C₇H₇NO₂Br             B.能形成內(nèi)鹽

C.能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)       D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是       。

（3） B→C的化學(xué)方程式是       。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是    。

（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是       。

（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式      （寫出3個）。   

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子  ②分子中含有 

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

 

Answer 1

【答案】

（1）B、C     （各1分，共2分，有錯選不給分）

（2） 氧化反應(yīng)   （1分）

（3）

氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基        （2分，其它合理答案也給分）

（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe                                                  （2分）

（5）（各1分，共3分,其它合理答案也給分）

（6）(共3分，其它合理答案也給分）

【解析】

試題分析：（1）A、分子式是C₇H₆NO₂Br，錯誤； B、因為在一個分子中既有羧基，又有氨基，因此能形成內(nèi)鹽，正確；C、含有羧基，可以跟醇發(fā)生取代反應(yīng)生成酯，含有溴原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，在一個分子中含有竣基和氨基，因此，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)。D、1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反應(yīng) ，錯誤。

（2）反應(yīng)過程可以這樣來看，甲苯→A對硝基甲苯→B對氨基甲苯→C對乙酰氨基甲苯→D對乙酰氨基苯甲酸→E→F；可以看出從C到D就是甲基被氧化成羧基的過程，因此這是一個氧化反應(yīng)。

（3）

氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基       

（4）這是一個鹵素與苯的一個取代反應(yīng)：Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe

（5）

（6）

乙烯也可以先跟水反應(yīng)生成乙醇，然后乙醇再被催化氧化成乙醛，但是這樣的話得經(jīng)過兩步，浪費(fèi)原料，也降低了原料的轉(zhuǎn)化率，不如直接將乙烯氧化好。

考點(diǎn)：有機(jī)物的轉(zhuǎn)化。