Question

5．近年來，蜂膠已成為保健品的寵兒，其主要成分CAPE（咖啡酸苯乙酯）因具有極強的抗炎和抗氧化活性得以在食品、醫(yī)學以及其他領域廣泛應用．通過下列途徑可合成咖啡酸苯乙酯．
已知：A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應．

請回答下列問題：
（1）丙二酸的結構簡式為HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯含有的官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（3）咖啡酸苯乙酯的分子式為C₁₇H₁₆O₄，D的結構簡式為；
（4）反應類型：B→C取代反應、中和反應；
（5）A→B的化學方程式為；
（6）寫出同時滿足下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）：．a．屬于酯類     b．能發(fā)生銀鏡反應     c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應①

Answer 1

分析 A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應，說明A中含有酚羥基，根據A的分子式可知，A為，根據B的分子式可知，A發(fā)生取代反應生成B為，B在堿性條件下水解再酸化得C為，根據D的分子式可知，C與丙二酸反應生成D為，D與苯乙醇發(fā)生酯化反應生成咖啡酸苯乙酯為，據此答題．

解答 解：A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應，說明A中含有酚羥基，根據A的分子式可知，A為，根據B的分子式可知，A發(fā)生取代反應生成B為，B在堿性條件下水解再酸化得C為，根據D的分子式可知，C與丙二酸反應生成D為，D與苯乙醇發(fā)生酯化反應生成咖啡酸苯乙酯為，

（1）丙二酸的結構簡式為HOOCCH₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯為，咖啡酸苯乙酯含有的官能團名稱為 酯基、碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（3）根據咖啡酸苯乙酯的結構簡式可知，其分子式為C₁₇H₁₆O₄，D的結構簡式為，
故答案為：C₁₇H₁₆O₄；；
（4）根據上面的分析可知，B→C反應類型為取代反應、中和反應，
故答案為：取代反應、中和反應；
（5）A→B的化學方程式為，
故答案為：；
（6）C為，根據條件a．屬于酯類，說明有酯基，b．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，題目難度中等．