Question

（14分）2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料中，可由丙烯為原料合成：

已知：
（1）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式： A ________________    E ________________。
（2）試劑①是___________，該步反應(yīng)類型是         反應(yīng)。
（3）反應(yīng)③的條件是____________，該步還產(chǎn)生另一有機副產(chǎn)物：____________。
（4）寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式               。
①沒有支鏈，且一取代產(chǎn)物只有兩種；②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（5）四氫呋喃還可以由化合物G (C₄H₉ClO)在氫氧化鈉作用下制得，請寫出該反應(yīng)的方程式______           _____。
（6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計合理方案由化合物合成。提示：①合成過程中無機試劑任選；②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（1）A：CH₂=CH—CH₂Br    E：    （2）甲醛；加成
（3）氫氧化鈉的醇溶液，加熱；（4）或CH≡CCOCH₃ （以上各1分）
（5）ClCH₂ CH₂ CH₂ CH₂OH+NaOH  +NaCl+H₂O （3分）
（6）

（4分，每一步1分）

略