Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有

 

個(gè)原子共平面．
（2）金剛烷的分子式為

 

．
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

 

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：．請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基（-COOH）]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專題：

分析：（1）與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內(nèi)；
（2）鍵線式中交點(diǎn)、端點(diǎn)為碳原子，用氫原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，進(jìn)而書寫金剛烷分子式；
（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)；反應(yīng)③是碳碳雙鍵與溴發(fā)生的加成反應(yīng)；反應(yīng)④鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)，整個(gè)過(guò)程為碳碳雙鍵斷裂，斷裂的碳原子連接氧原子形成新的有機(jī)物；
（5）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則A的分子式為C₁₀H₁₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明側(cè)鏈含有-C=C-，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，則苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，且連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子．

解答： 解：（1）碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，故答案為：9；
（2）由金剛烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；反應(yīng)③是碳碳雙鍵與溴發(fā)生的加成反應(yīng)；反應(yīng)④鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；加成反應(yīng)；；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)，整個(gè)過(guò)程為碳碳雙鍵斷裂，斷裂的碳原子連接氧原子形成新的有機(jī)物，則發(fā)生

O3

H2O/Zn

，故答案為：．
（5）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則A的分子式為C₁₀H₁₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明側(cè)鏈含有-C=C-，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，則苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，且連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，注意對(duì)信息的理解，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．