Question

（2012?海淀區(qū)一模）聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用．下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線：

已知：①
     ②
（R、R′表示烴基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和

羧基

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）下列關(guān)于有機(jī)物A的說法正確的是

bd

（填字母序號(hào)）．
a．能發(fā)生加聚反應(yīng)              b．能與濃溴水反應(yīng)
c．能發(fā)生消去反應(yīng)              d．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（3）A→B的化學(xué)方程式為

．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）C的分子式為

C₈H₆O₄

，符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有

13

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)
在上述同分異構(gòu)體中，有一類有機(jī)物分子中苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，寫出其中任一種與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成路線可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，
（1）由可知，乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基，故答案為：羧基；
（2）A為，含酚-OH、-COOH、苯環(huán)，則能與溴水、氫氣反應(yīng)，而不能發(fā)生消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：bd；
（3）A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，D為，故答案為：；
（5）由上述分析可知，C為，分子式為C₈H₆O₄，符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環(huán)，移動(dòng)取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對(duì)3種，共有10+3=13種，其中有機(jī)物分子中苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：C₈H₆O₄；13；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)來推斷各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系、碳鏈骨架的變化，利用結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系來解答，題目難度中等，（5）中同分異構(gòu)體的推斷為解答的難點(diǎn)．