Question

相對分子質量不超過100的有機物A能與碳酸鈉反應產生無色氣體；1mol A還可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪為無色；A完全燃燒只生成CO₂和H₂O；經分析其含氧元素的質量分數(shù)為37.21%．
（1）試寫出A中含有的官能團的名稱：

 

．
（2）經核磁共振檢測發(fā)現(xiàn)A的圖譜如下：

①寫出A的結構簡式：

 

．
②A具有下列性質中的（選填字母）

 

：
a．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．能使溴水褪色
c．能與乙醇和濃硫酸混合液發(fā)生反應   d．能與金屬鈉反應
③A在一定條件下可以發(fā)生聚合反應生成高分子化合物，寫出反應的方程式：

 

（3）相對分子質量與A相同的某烴C有多種同分異構體，請寫出其中核磁共振氫譜中峰面
積比最大的C的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算,有機物的結構和性質

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）有機物能A能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；160g溴的物質的量=

160g

160g/mol

=1mol，1mol A還可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪為無色，說明A含有1個不飽和鍵，
（2）有機物A含完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說明有機物A由C、H、O三種元素組成，有機物A中氧元素的質量分數(shù)為37.21%，相對分子質量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，故有機物A含有1個-COOH，所以Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，去掉1個-COOH，剩余基團式量=86-45=41，組成為C₃H₅，故有機物A為C₃H₅-COOH，結合由核磁共振氫譜可知，分子中有3種H原子，數(shù)目之比為3：2：1，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，根據含有官能團判斷可能發(fā)生的反應；
（3）利用Mr÷14商余法確定烴的分子式，結合核磁共振氫譜判斷其結構簡式．

解答： 解：（1）有機物能A能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；160g溴的物質的量=

160g

160g/mol

=1mol，1mol A還可以使含溴160g 的四氯化碳溶液恰好褪為無色，說明A含有1個不飽和鍵，有機物A中氧元素的質量分數(shù)為37.21%，相對分子質量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，故有機物A含有1個-COOH，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（2）①有機物A含完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說明有機物A由C、H、O三種元素組成，有機物A含有1個-COOH，所以Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，去掉1個-COOH，剩余基團式量=86-45=41，組成為C₃H₅，故有機物A為C₃H₅-COOH，由核磁共振氫譜可知，分子中有3種H原子，數(shù)目之比為3：2：1，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
②a．有機物含有C=C雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；
b．有機物含有C=C雙鍵，能使溴水褪色，故b正確；
c．有機物含有-COOH，能與乙醇和濃硫酸混合液發(fā)生酯化反應，故c正確；
d．有機物含有-COOH，與金屬鈉反應，故d正確，
故答案為：abcd；
③A在一定條件下可以發(fā)生聚合反應生成高分子化合物，反應的方程式為：，
故答案為：．
（3）相對分子質量與A相同的某烴C，而

86

14

=6…2，故C為烷烴，分子式為C₆H₁₄，核磁共振氫譜中峰面
積比最大，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．

點評：本題考查官能團的性質、有機物結構確定，確定有機物中O原子數(shù)目是關鍵，注意利用殘余法確定烴基，難度中等．