Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體G的合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱_________。

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是：_________，G的分子式為：_________。

（3）下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是_________。

a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．A、B兩種物質(zhì)不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別

c．C能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)

d．1 mol D能與2 mol NaOH反應(yīng)

（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________；

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜有三組峰

Answer 1

【答案】 硝基、醚鍵、酯基 還原反應(yīng) C13H15N3O2 bd

【解析】（1）中含氧官能團(tuán)為硝基、醚鍵、酯基；（2）根據(jù)已知反應(yīng)，結(jié)合D、E的分子式，反應(yīng)④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，生成的E為；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知的分子式為：C13H15N3O2；（3）a．B中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色且含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，選項(xiàng)a正確；b．A、B兩種物質(zhì)用核磁共振氫譜測(cè)得分別有3組峰和5組峰，能區(qū)別開(kāi)來(lái)，紅外光譜測(cè)得B中有羰基A中沒(méi)有，也可以區(qū)別，選項(xiàng)b錯(cuò)誤；c．C中苯環(huán)上的氫可發(fā)生取代反應(yīng)，酯基的水解屬于取代反應(yīng)、苯環(huán)及醛基可以與氫發(fā)生加成反應(yīng)、醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)等，選項(xiàng)c錯(cuò)誤；d．D中只有酯基結(jié)構(gòu)能與氫氧化鈉反應(yīng)，且1 mol D只能與1 mol NaOH反應(yīng)，選項(xiàng)d錯(cuò)誤。答案選bd；（4）反應(yīng)②是B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，其化學(xué)方程式為：；（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物有酚羥基，③核磁共振氫譜有三組峰，結(jié)合分子中原子情況，若有兩個(gè)取代基則在對(duì)位，滿足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。