Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是，以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為________________， B中的官能團名稱是____________________。

（2）②的反應類型是_______________，F(xiàn)的名稱為____________________。

（3）寫出由C生成B的化學方程式______________________________________。

（4）反應⑤的化學方程式是______________________________________。

（5）B的同分異構體中滿足苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應共有________種(不含立體異構)；B的另一種同分異構體中，除苯環(huán)外還有一個環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2:2:1:1，該同分異構體的結構簡式為__________________。

（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成___。

Answer 1

【答案】 羰基 還原反應 對乙基苯乙炔或4-乙基苯乙炔 15

【解析】（1）由題意可知和A為乙基苯，結構簡式為：，B的官能團為羰基：

（2）反應②使羰基轉化成羥基，反應類型是還原反應；D是對乙基苯乙烯，E是，E在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應，得到產物為，名稱為對乙基苯乙炔；

（3）由C生成B，則羥基被氧化成羰基，在銅做催化劑加熱條件下發(fā)生反應，方程式為：；

（4）E是，E在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應，在KOH對溴進行取代之后，進行了兩次消去反應，形成三鍵，得到產物為，故反應⑤的方程式為：

（5）B的同分異構體中滿足苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應，即只能有兩個取代基，還有醛基，這兩個取代基可以是1、醛基和丙基，丙基有兩種，且兩種取代基可以有鄰間對三種位置，有六種；2、甲基和（或），有六種；3、乙基和，共3種；一共有15種；另一種同分異構體中，除苯環(huán)外還有一個環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，只有4種H，且峰面積比為2:2:1:1，該同分異構體的結構簡式為；

（6）該合成路線中，通過用溴的四氯化碳溶液處理碳碳雙鍵，繼而又用KOH的醇溶液處理得到碳碳三鍵。等等都可以照搬題目中的合成路線來處理：