Question

2．E是一種治療心血管疾病的藥物，它的合成路線如下：

（1）C分子中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基．
（2）由B→C的反應類型為氧化反應．
（3）由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物F，它與B互為同分異構體，F(xiàn)的結構簡式為．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：．
①屬于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個手性碳原子．
（5）已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷（ ）．
寫出以鄰甲基苯酚 （ ）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）C含有醚鍵、羰基；
（2）B中-OH被氧化生成C=O；
（3）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應時可有兩種不同的斷裂方式；
（4）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團；
（5）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成．

解答 解：（1）由結構簡式可知C含有醚鍵、羰基，故答案為：醚鍵、羰基；
（2）B→C的反應中-OH生成C=O，為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機物的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個甲基，則滿足條件的有機物的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，則反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答時注意根據(jù)官能團的性質以及轉化判斷，注意把握題給反應條件，為解答該題關鍵，易錯點為有機物的合成流程的設計，注意知識的遷移和應用．