Question

【題目】聚鄰苯二甲酸二烯丙脂(DAP-A)是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

已知: DAP-A的結構簡式為：

(1)反應①~④中，屬于取代反應的是___________________。

(2)寫出有關反應的化學方程式:

反應②_________________________________________________________；

反應④_________________________________________________________。

(3)G是E的同分異構體，G具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應，且1 molG與銀氨溶液反應時最多可得到4molAg：②遇FeCl3溶液呈紫色：③在稀硫酸中能發(fā)生水解反應。則符合上述條件的G最多有_____________種，請寫出其中一種的結構簡式___________________，該物質(zhì)有___________________種不同化學環(huán)境的氫。

(4)工業(yè)上可由C經(jīng)過兩步反應制得甘油，試仿照題目中合成流程圖的形式。寫出這一合成過程：_______________________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】①②④ CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl +2CH2=CHCH2OH+2H2O 10 、、、、、、、、和任選其中的一種 6 CH2=CHCH2ClBrCH2-CHBr-CH2Cl

【解析】

利用逆向合成分析，可知F的結構簡式為：，F是D和E發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，因此D為CH2=CHCH2OH，E為，D是C發(fā)生水解反應得到的產(chǎn)物，因此C為CH2=CHCH2Cl，那么A為CH2=CHCH3，據(jù)此解答本題。

（1）根據(jù)分析可知反應①是丙烯與氯氣的取代反應，反應②是氯乙烯的水解反應，屬于取代反應，反應③是B被高錳酸鉀氧化的反應，反應④是酯化反應，屬于取代反應，因此反應①~④中，屬于取代反應的是①②④；

（2）反應②為CH2=CHCH2Cl的水解反應，方程式為：CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl；

反應④是CH2=CHCH2OH與發(fā)生的酯化反應，方程式為：+2CH2=CHCH2OH+2H2O；

（3）E為，G是E的同分異構體，且G具有的性質(zhì)為：①能發(fā)生銀鏡反應，且1 molG與銀氨溶液反應時最多可得到4molAg，說明G的結構中含有兩個醛基；②遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；③在稀硫酸中能發(fā)生水解反應說明含有酯基；綜上所述G中含有1個HCOO-、1個-CHO、1個-OH，如HCOO-和-CHO處于鄰位，有4種結構，如果處于間位，有4種結構，處于對位，有2種結構，因此符合條件的有4+4+2=10種；

結構分別為：

、、、、、、、、和；所有的這10種有機物，它們的核磁共振氫譜峰的數(shù)目相同，都有6個，即有6種不同化學環(huán)境的氫；

（4）C為CH2=CHCH2Cl，工業(yè)上由CH2=CHCH2Cl，與Br2發(fā)生加成反應，生成BrCH2-CHBr-CH2Cl，發(fā)生水解反應生成甘油，流程為：

CH2=CHCH2ClBrCH2-CHBr-CH2Cl。