Question

［化學—選修：有機化學基礎］  

 苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N（部分產物及反應條件已略去）。

（1）生成M、N的反應類型分別是          、          ； D的結構簡式是           。

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種。C的結構簡式是                。

（3）由苯酚生成A的化學方程式是                                        。

B與C反應的化學方程式是                                           。

（4）以苯酚為基礎原料也可以合成芳香族化合物F。經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31.6%，F完全燃燒只生成CO2和H2O。則F的分子式是        。

已知：①芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應，且還能發(fā)生水解反應；

②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

③分子結構中不存在“-O-O- ”的連接方式。F的結構簡式是        。

Answer 1

【知識點】分子式、反應類型、酯化反應方程式、同分異構體

【答案解析】

解析：（1）B中苯環(huán)上有酚羥基和羧基，生成M反應條件為濃硫酸加熱，得此反應為酯化反應，酯化反應也是取代反應。生成N的反應類型可從N的結構（有鏈節(jié)和端基原子）看出是縮聚反應。由反應物、分子式和反應后的產物判斷D為

（2）C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應說明含有羥基，C的一氯代物有2種則3個甲基要連在同一碳原子上。C的結構簡式是

（3）苯酚和氫氧化鈉發(fā)生中和反應，化學方程式

B為則B和C發(fā)生酯化反應的方程式為（注意酸脫羥基醇脫氫和可逆號）

（4）芳香族化合物F（說明含有苯基C6H5-）相對分子質量為152氧元素的質量分數為31.6%得氧原子個數為3，F完全燃燒只生成CO2和H2O說明只含有碳、氫、氧元素。得其分子式為C8H8O3 F能發(fā)生銀鏡反應，且還能發(fā)生水解反應說明含有醛基和酯基（或者說是甲酸形成的酯）F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子說明取代基在苯環(huán)的對位上，不存在“-O-O- ”的連接方式。F的結構簡式是。

【思路點撥】本題考查了分子式，有機反應類型，酯化反應方程式，苯酚的性質，以及同分異構體的書寫。題目難度適中。注意利用官能團推斷物質的結構，由結構推斷性質或由性質推斷結構。