Question

風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA），蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸（PMLA）．
已知：
（1）0.1mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
（2）蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物；
（3）R-CH₂-COOH 
RCH₂Br RCH₂COOH．

請回答：
（1）寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式______

Answer 1

【答案】分析：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸（PMLA），其結(jié)構(gòu)為．
乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生信息反應(yīng)，先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，F(xiàn)經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成蘋果酸，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結(jié)合C、F的結(jié)構(gòu)可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．
解答：解：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸（PMLA），其結(jié)構(gòu)為．
乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生信息反應(yīng)，先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生水解生成B，則B為HOOCH₂CH₂COOH，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，F(xiàn)經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成蘋果酸，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)與F的分子式，可知F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，結(jié)合C、F的結(jié)構(gòu)可知，D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）由上述分析可知，MLA為HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有羧基、羥基，
F為OHCCH₂CH（Cl）CHO，F(xiàn)轉(zhuǎn)化成MLA可能發(fā)生的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：羧基、羥基；氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（4）與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）D為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，檢驗(yàn)D中是否含有氯元素的方法是：取少量D于試管中，向試管中加入適量氫氧化鈉溶液，加熱，使其充分反應(yīng)．冷卻后取幾滴水層清液，加入到過量的硝酸與硝酸銀的混合溶液中，出現(xiàn)白色沉淀，則證明D中含有氯元素，
故答案為：向試管中加入適量氫氧化鈉溶液，加熱，使其充分反應(yīng)．冷卻后取幾滴水層清液，加入到過量的硝酸與硝酸銀的混合溶液中，出現(xiàn)白色沉淀；
（6）C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、對給予信息的利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，明確蘋果酸的性質(zhì)來推斷其結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵，注意根據(jù)反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．