Question

化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖所示：

（1）A的分子式為

C₉H₁₀O₂

．
（2）已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A可以水解，寫出符合上述條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C₆H₅COOCH₂CH₃

（只寫一種）．
（3）此A在無(wú)機(jī)酸作用下水解的化學(xué)方程式為

C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）酯可以水解生成羧酸和醇類物質(zhì)．

解答：解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

72%×150

12

=9，
有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）=

6.67%×150

1

=10，
根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是150，所以有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜，且分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A可以水解知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅COOCH₂CH₃，故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃；
（3）A在無(wú)機(jī)酸作用下水解的化學(xué)方程式為：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃，故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O?C₆H₅COOH+HOCH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物分子式的確定方法知識(shí)，注意有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系是解題的關(guān)鍵，難度不大．