Question

α，β不飽和化合物在有機(jī)合成中有著廣泛的用途．反應(yīng)①是合成α，β不飽和化合物的常見的方法．
反應(yīng)①：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，1mol化合物Ⅰ最多能與

 

molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）下列說法，正確的是

 

．
A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)
B．化合物Ⅰ遇氯化鐵溶液顯紫色
C．化合物Ⅰ能與NaHCO₃反應(yīng)
D．化合物Ⅲ與Br₂既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)
（3）化合物Ⅳ可以通過化合物Ⅲ在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)的酯化得到；請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明必要的條件）

 

，化合物Ⅴ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，也是具有兩個(gè)六元環(huán)的酯．化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）也能與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，除CH₃COOH外，另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．在工業(yè)上化合物Ⅱ可以通過CH₃CHO制備，請(qǐng)僅以乙烯為有機(jī)物原料兩步合成CH₃CHO，涉及的反應(yīng)方程式為（注明必要的條件）①

 

；②

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)式含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)醛基，據(jù)此書寫分子式，判斷消耗的氫氣；
（2）A．根據(jù)反應(yīng)①的本質(zhì)判斷；
B．化合物Ⅰ含酚羥基，所以遇氯化鐵溶液顯紫色；
C．化合物Ⅰ不含羧基不能與NaHCO₃反應(yīng)；
D．化合物Ⅲ含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以與Br₂既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)化合物Ⅲ即含酚羥基又含羧基，分子內(nèi)的酯化生成酯和水；根據(jù)同分異構(gòu)體分子式相同，也是具有兩個(gè)六元環(huán)的酯書寫Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）根據(jù)反應(yīng)①的本質(zhì)判斷與化合物Ⅱ發(fā)生除CH₃COOH外，另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；乙烯與水加成生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH在發(fā)生催化氧化合成CH₃CHO，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）由化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)式，得出分子式為C₇H₆O₂，含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)醛基，則1mol化合物Ⅰ最多能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：C₇H₆O₂；4；
（2）A．由反應(yīng)①中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)可以得出為醛基轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵，不是加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅰ含酚羥基，所以遇氯化鐵溶液顯紫色，故正確；
C．化合物Ⅰ不含羧基不能與NaHCO₃反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
D．化合物Ⅲ含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以與Br₂既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選：BD；
（3）因?yàn)榛�合物Ⅲ即含酚羥基又含羧基，分子內(nèi)的酯化生成酯和水，方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O；因?yàn)橥�分異�?gòu)體分子式相同，也是具有兩個(gè)六元環(huán)的酯，則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；；
（4）根據(jù)反應(yīng)①的本質(zhì)為醛基轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵，與化合物Ⅱ發(fā)生除CH₃COOH外，另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；乙烯與水加成生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH在發(fā)生催化氧化合成CH₃CHO，所以反應(yīng)方程式為：①；②；
故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意合成流程中官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)的變化，側(cè)重分析能力及知識(shí)遷移能力的考查，題目難度不大．