Question

(本小題15分)已知一定條件下丙烯的濃HBr能發(fā)生如下反應(yīng)：
CH₃－CH＝CH₂ + H－Br CH₃－－CH₃
化合物A和A’互為同分異構(gòu)體，元素分析含溴58.4%（其它元素?cái)?shù)據(jù)不全，下同）。A和A’有如下系列反應(yīng)，其中氣態(tài)物質(zhì)B是烴，含碳85.7%；C’不發(fā)生類似圖中C的系列轉(zhuǎn)化；E為酸性物質(zhì)，其中碳?xì)浜�量共�?3.6%。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A              ，B：              。
(2)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式：
①B→A’ ：                                          。
②C→D：                                          。
③D→E：                                           。
(3)簡(jiǎn)述檢驗(yàn)A中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)方法：                                   
                                                                           。

Answer 1

(1)CH₃－－CH₂－Br（2分）CH₃－＝CH₂（2分）
(2)①CH₃－＝CH₂ + H－Br CH₃－?  CH3Br （3分）
②2CH₃－－CH₂－OH + O₂eq \o(\s\up 4(Cu———→2CH₃－－CHO + 2H₂O（3分）
③2CH₃－－CHO + O₂eq \o(\s\up 4(催化劑——————→2CH₃－－COOH （3分）
(3)用試管取A少量，加入適量稀NaOH溶液，充分振蕩（必要時(shí)可加熱）后，用適量的稀HNO₃溶液酸化，再滴入AgNO₃溶液，有淺黃色沉淀生成。（2分）

技能空間：本題涉及烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸等物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系�，F(xiàn)將烴及重要衍生物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系歸納如下：

首先由B是烴，含碳85.7%，求出B的最簡(jiǎn)式CH₂，由信息知為烯烴，則A中含一個(gè)溴原子，A的分子量為80÷58.4%=137，所以B的分子量為137—81=56，故B的分子式為C₄H₈。由C能氧化為酸，知A為CH₃－－CH₂－Br，水解能得到伯醇。應(yīng)試策略:有機(jī)推斷題所提供的條件有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系(也可能有數(shù)據(jù))，這類題要求直接推斷物質(zhì)的名稱，并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；另一類則通過(guò)化學(xué)計(jì)算(也告訴一些物質(zhì)性質(zhì))進(jìn)行推斷，一般是先求出相對(duì)分子質(zhì)量，再求分子式，根據(jù)性質(zhì)確定物質(zhì)，最后寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。