Question

（2010?綿陽(yáng)模擬）有機(jī)物A（分子式C₆H₁₀O₃）是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如下變化：
已知：Ⅰ．物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體．
Ⅱ．
回答下列問(wèn)題：
（1）隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）寫(xiě)出物質(zhì)B在銅催化下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

；
（3）與C互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類(lèi)物質(zhì)共有

5

種；
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，用物質(zhì)D制取乙二酸（其他無(wú)機(jī)原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．
例如：

Answer 1

分析：物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個(gè)C原子，C再O₃、Zn/H₂O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答：解：物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個(gè)C原子，C在O₃、Zn/H₂O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH發(fā)生加聚反應(yīng)生成隱形眼鏡材料，故隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）在銅催化下與O₂反應(yīng)生成OHC-CHO，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；  
（3）與CH₂=C（CH₃）COOH互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類(lèi)物質(zhì)有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、
HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，故有5種，
故答案為：5；
（4）加氫生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH在O₃、Zn/H₂O條件下反應(yīng)生成OHC-COOH，OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH，反應(yīng)流程圖為：

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，給出反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．