Question

吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質疏松癥，它的合成路線如圖。

（1）化合物A的分子式是              ，1molA最多能與         H₂發(fā)生反應

（2）反應類型：B→C                 ； D→E                      

（3）D中含氧官能團有：                                                （寫名稱）。

（4）化合物E能發(fā)生的反應類型是          （填入序號）

A、加成反應    B、酯化反應     C、水解反應     D、加聚反應    

（5）E→F中還有一種副產物G生成，G與F互為同分異構體，且含有三個六元環(huán)，G 結構簡式為：                                                                  。

（6）滿足下列四個條件的A的同分異構體數目有         種。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應

（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有機合成中間體，請設計合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，注明反應條件）

提示：①合成過程中無機試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應；

③合成路線流程圖示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br

                                                                                          

Answer 1

【知識點】有機物的結構和性質，有機物之間的相互轉化

【答案解析】（1）C₉H₁₀O₂；  4mol；  （2）加成；還原

⑶羰基；羧基；醚鍵（4）AB（5）（6）8種

（7）

（反應條件每步1分，共6分）

     解析：（1）根據A的結構可以得到分子式為，在A中苯環(huán)可以與氫氣加成，碳氧雙鍵也可以與氫氣加成，故1molA最多能與4molH₂發(fā)生加成反應。

（2）物質B生成C可以看到是B中的碳碳雙鍵發(fā)生的加成反應；物質D生成E是D的加氫的還原反應。

（3）經分析可以得到D中的含氧官能團為羰基、羧基、醚鍵。

（4）化合物E中含有羧基，故能發(fā)生酯化反應；含有苯環(huán)故能發(fā)生與氫氣的加成反應。

（5）根據推測可以得到G的結構簡式為。

（6）根據條件：②能發(fā)生銀鏡反應即含有醛基；③與FeCl₃溶液作用不顯色即此物質中不含有酚羥基；④不與氫氧化鈉水溶液反應即不含有酯基，可以得到A的同分異構體的數目為8。

【思路點撥】本題考查了有機化合物的官能團的性質，有機化合物之間的相互轉化，在前提條件下的同分異構的書寫，有機物的合成，綜合性很強。