Question

【題目】環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料。

（1）工業(yè)上可用環(huán)戊二烯制備金剛烷

①環(huán)戊二烯分子中最多有_____________個原子共平面；

②金剛烷的分子式為___________，其二氯代物有________種。

③已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：

請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________

（2）Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的反應(yīng)是由環(huán)戊二烯和A經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。

①Diels-Alder反應(yīng)屬于_______反應(yīng)（填反應(yīng)類型）：A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

②寫出與互為同分異構(gòu)，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱_______，

寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件_______________、______________。

③寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線流程圖，合成路線流程圖示例如下：

_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】9C10H166加成反應(yīng)CH2=CH-CH=CH21,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）純溴、光照純溴、鐵作催化劑

【解析】

（1）①C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，所以共有9個原子共面；

②由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C10H16；

③由信息可知，碳碳雙鍵斷裂，碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)：；

（2）①根據(jù)提示可知該反應(yīng)是加成反應(yīng)，A 1，3—丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）；

②根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知分子式為C9H12,則符合題意的該同分異構(gòu)體為均三甲苯或1，3，5—三甲苯，發(fā)生溴代反應(yīng)時，如果是苯環(huán)上的被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)，如果是支鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應(yīng)，在光照或加熱的條件下與溴反應(yīng)；

③根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應(yīng)，再水解生成醇，醇氧化而得，流程圖為

。