Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。工業(yè)上也可由丙烯經(jīng)過(guò)下列方法合成：

回答下列問(wèn)題：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型：

：                                   反應(yīng)類型：           

:                                                 反應(yīng)類型：           ；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：                            , 濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:                                ；

（3）D的含氧官能團(tuán)名稱為：           （寫出一種即可），已知D的一種同分異構(gòu)體能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                    ；

（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，寫出該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                 。

 

Answer 1

【答案】

（1）CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr    2分  取代反應(yīng)  1分

   2分     氧化反應(yīng)  1分

（2）  2分                2分

（3）醛基或羰基 2分  CH₂=CHCOOH 2分

（4）CH₃CHO  2分

【解析】

試題分析：根據(jù)有機(jī)框圖中所給信息可推出：CH₃CH=CH₂與Br₂加成生成的B為：CH₃CHBrCH₂Br，B在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為：CH₃CHOHCH₂OH，C中的羥基催化氧化得到的D為：，最后發(fā)生與H₂的加成反應(yīng)生成A乳酸：。

（1） 為二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反應(yīng)：CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；為丙二醇的催化氧化：，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

（2）A為乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，兩個(gè)乳酸分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成：。

（3）D中含有1個(gè)羰基和1個(gè)醛基；能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明這種同分異構(gòu)體含有羧基，可推出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH₂=CHCOOH。

（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，失去CO₂，生成CH₃CHO。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析、化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型、產(chǎn)物的推斷、同分異構(gòu)體的判斷。