【題目】聚酯纖維G()具有較高的強度與彈性恢復能力,可用作嬰兒紙尿布。利用芳香族化合物A(C8H8Cl2)制備G的合成路線如下:

已知:(R1、R2、R3為烴基)

請回答:

(1)A的結構簡式為___________,E中所含官能團的名稱為____________。

(2)A→B的反應類型為_________,F(xiàn)的化學名稱為__________。

(3)C的核磁共振氫譜有_____組峰。

(4)B→C的化學方程式為_______________。

(5)D+F→G的化學方程式為______________

(6)與A互為同分異構體,且苯環(huán)上有三個取代基的結構有_____種(不含立體異構)。

(7)參照上述合成路線,以1-丙醇為有機原料(無機試劑任選),設計制備乙酸正丙酯的合成路線________________________。

【答案】 羰基(或酮基) 加成或還原反應 2,3-丁二醇 3 16

【解析】芳香族化合物A(C8H8Cl2)與氫氣加成反應生成B,B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成C,根據(jù)信息,C中碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化斷開生成D(C4H6O4)E(C4H6O2),根據(jù)G的結構可知DHOOCCH2CH2COOH,ECH3COCOCH3,則A,B,C, E與氫氣加成生成F,F(xiàn)CH3CHOHCHOHCH3,DF發(fā)生酯化反應生成G。

(1)A,ECH3COCOCH3, 所含官能團為羰基,故答案為:; 羰基;

(2)A(C8H8Cl2)與氫氣加成反應生成B, FCH3CHOHCHOHCH3,化學名稱為2,3-丁二醇,故答案為:加成或還原反應;2,3-丁二醇;

(3)C,結構具有對稱性,C的核磁共振氫譜有3組峰,故答案為:3;

(4)B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成C,反應的化學方程式為,故答案為:

(5)DF發(fā)生酯化反應生成G,反應的化學方程式為,故答案為:;

(6)A,A互為同分異構體,且苯環(huán)上有三個取代基的結構有:2個氯原子和1個乙基 6(2個氯原子位于鄰位,乙基有2種位置,2個氯原子位于間位,乙基有3種位置,2個氯原子位于對位,乙基有1種位置);1個氯原子,1個甲基,1-CH2Cl的結構有10(氯原子和甲基位于鄰位,-CH2Cl4種位置,氯原子和甲基位于間位,-CH2Cl4種位置,氯原子和甲基位于對位,-CH2Cl2種位置),共16種,故答案為:16;

(7)1-丙醇為有機原料制備乙酸正丙酯。需要合成乙酸和1-丙醇,根據(jù)題干提供的信息,可以由1-丙醇首先消去生成丙烯,丙烯氧化生成乙酸即可,合成路線為,故答案為:。

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實驗或實驗操作

現(xiàn)象

實驗結論

A

用大理石和鹽酸反應制取CO2氣體,立即通入一定濃度的Na2SiO3溶液中

出現(xiàn)白色沉淀

H2CO3的酸性比H2SiO3的酸性強

B

向某溶液先滴加硝酸酸化,再滴加BaCl2溶液

有白色沉淀生成

原溶液中含有SO42-、SO32-、HSO3-中的一種或幾種

C

試管b比試管a中溶液的紅色深

增大反應物濃度,平衡向正反應方向移動

D

左邊棉球變?yōu)槌壬疫吤耷蜃優(yōu)樗{色

氧化性:Cl2>Br2>I2

A. A B. B C. C D. D

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