Question

【題目】

有機物X、Y均為重要的工業(yè)原料，可由A和環(huán)己烯（）為原料合成，路線如下（部分反應條件省略）：

已知：�。甔的結構簡式是：

ⅱ．

ⅲ．

（1）X的化學式是____，A中含氧官能團的名稱是_____；第①步反應的類型是___。

（2）下列有關說法正確的是_______。

a．H與苯酚可以用FeCl3溶液區(qū)分

b．G、H分別經一步反應都可得到環(huán)己烯

c．D的所有同分異構體在紅外光譜儀中顯示的信號（或數據）完全相同

d．試劑a是濃硫酸

e．反應②加高錳酸鉀可以實現(xiàn)

（3）Y的結構簡式是_____________________________________。

（4）已知1mo1W與1mol H2經加成反應生成1molE，寫出W的同分異構體能同時滿足下列條件的結構簡式是_________________________________。

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應

③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1

Answer 1

【答案】 C17H20O8 醛基 加成反應 ab

【解析】根據X的結構簡式和D的分子式可知，D為CH2=CHCOOH，F(xiàn)為C(CH2OH)4，根據D的結構簡式，逆推可知A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應生成B，B發(fā)生消去反應生成C，C發(fā)生氧化反應得D，則A為CH3CHO，B為HOCH2CH2CHO，C為CH2=CHCHO．結合F的結構簡式可知，A與3分子甲醛發(fā)生加成反應得到E，E再與氫氣發(fā)生加成反應得到F，則E為(HOCH2)3CCHO．環(huán)已烯與溴化氫加成得G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解得H為，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應得環(huán)已酮，根據Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應得Y為．
(1)由X的結構簡式可知，X的化學式是C17H20O8，A為CH3CHO，A中含氧官能團是醛基，第①步反應的類型是加成反應；
(2)a．H為，不能與氫氧化鈉溶液反應，溶液分層，苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，可以用氫氧化鈉溶液可以區(qū)別，故a正確；b．G為、H為，均可以通過消去反應一步反應都可得到環(huán)己烯，故b正確；c．D為CH2=CHCOOH可以為CH2=CHOOCH、OHCCH2CHO等，含有的官能團或基團不同，故c錯誤；d．試劑a是氫氧化鈉水溶液，故d錯誤；e．反應②發(fā)生醇的消去反應，需要濃硫酸，故e錯誤；故選ab；
(3)Y的結構簡式是：；
(4)1mo1W與1mol H2經加成反應生成1molE，W的同分異構體能同時滿足下列條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有羧基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6︰1︰1，符合條件的W的同分異構體結構簡式為：。