Question

Ⅰ.在一定條件下，一些含羰基的化合物能發(fā)生如下反應：

Ⅱ.格氏試劑(RMgX，X表示鹵原子)與含羰基的化合物能發(fā)生如下反應：

(1)以檸檬醛為原料，按以下反應流程圖合成維生素A：

上述流程中，試劑X的結構簡式為_____________，①②③的反應類型分別是_____________、_____________、_____________。

(2)利用題目所給信息和學過的反應原理，以、CH₃CHO和CH₃MgBr為有機原料(其他無機試劑任選)，可以分5步合成，用反應流程圖表示。_______________________________________________________________。

(3) 有多種同分異構體，其中屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個對位基團的同分異構體共有______________種。

Answer 1

(1)CH₃COCH₃  加成  取代  消去

(3)4

解析：解有機合成題的關鍵一是對信息的理解，二是通過前后結構對比了解官能團的相互轉化。本題信息Ⅰ告訴的是羰基可以與羰基化合物的α-H發(fā)生加成反應，信息Ⅱ說明的是利用格氏試劑引入碳鏈并生成醇。(1)對比結構可知發(fā)生的信息Ⅰ的反應，由碳原子數(shù)的變化可知與丙酮反應。反應①是與H₂的加成反應，C≡C變C=C；反應②對比結構可知與HBr發(fā)生取代反應；反應③對比結構可知消去HBr，生成C=C。(2)是利用信息Ⅰ、Ⅱ進行合成，產生發(fā)生信息Ⅰ的加成反應，然后與格氏試劑反應。(3)屬于酚類，剩下基團為—C₄H₉，丁基有4種，結構有4種。