Question

【題目】高分子化合物H的合成路線如下：

已知：i.

ii.

回答下列問題

(1)A的化學名稱為___________。

(2)B→C的化學方程式為______________________。

(3)E的結構簡式為___________；由E生成F的反應類型為______________________。

(4)G中官能團名稱為___________；由G→H的化學方程式為______________________。

(5)芳香族化合物L與G的官能團相同，但L的相對分子質量比G小28。則符合下列條件的L的同分異構體有___________種。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②苯環(huán)上有3個取代基

(6)按 有機合成路線可以制備 。結合題中流程和已知信息，可推知M、N的結構簡式分別為___________、___________。

Answer 1

【答案】1-丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CH2COCl 取代反應 羥基、羧基 n+(n-1)H2O 20

【解析】

（1）~（5）A能發(fā)生催化氧化生成B，結合A的分子式知，A為醇，B能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應，然后酸化得到D，根據B、D中O原子個數可知，B為丙醛，則A中-OH位于碳鏈端點上的碳原子上，故A為1-丙醇CH3CH2CH2OH、B為丙醛CH3CH2CHO、C為CH3CH2COONa、D為CH3CH2COOH，D與PCl3發(fā)生羧基上的羥基的取代反應生成E，則E為CH3CH2COCl，E與甲苯在AlCl3存在時發(fā)生取代反應生成F， F發(fā)生信息中的反應得到G為，G發(fā)生縮聚反應生成的H為；

(6)苯乙醛發(fā)生信息ii的反應生成M為，M與PCl3發(fā)生羥基的取代反應生成N為，N發(fā)生取代反應生成目標產物。

(1)根據上述分析可知A為CH3CH2CH2OH，A的化學名稱為1-丙醇；

(2)B為CH3CH2CHO、C為CH3CH2COONa，B發(fā)生催化氧化反應生成C，B→C的化學方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

(3)E的結構簡式為CH3CH2COCl；由E與甲苯在AlCl3存在時發(fā)生苯環(huán)甲基對位上的取代反應生成F：，故E生成F的反應類型為取代反應；

(4)G為，G中官能團名稱為羥基、羧基；G中含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應形成聚合物H，由G→H的化學方程式為n +(n-1)H2O；

(5)G為，芳香族化合物L與G的官能團相同，但L的相對分子質量比G小28，說明L比G少2個—CH2—原子團，L的同分異構體符合下列條件，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有3個取代基。如果取代基為—COOH、—OH、—CH2CH3，羥基、羧基相鄰有4種，羥基、羧基相間有4種，羥基和羧基相對有2種，所以有10種；如果取代基為—CH3、—CH2COOH、—OH，甲基和羥基相鄰有4種，甲基和羥基相間有4種，羥基和甲基相對有2種，則有10種，所以符合條件的有20種；

(6)苯乙醛發(fā)生信息ii的反應生成M為，M發(fā)生羧基中羥基的取代反應生成N為，N發(fā)生取代反應生成目標產物。