Question

20．藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：
A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）CH₃I的作用保護酚羥基，防止被氧化．
（2）寫出反應(yīng)⑤反應(yīng)類型加成反應(yīng)．
（3）G中官能團的名稱氨基、羥基、羧基．
（4）H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)時的化學(xué)方程式為+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O．
（5）試寫出能同時滿足以下條件H所有的同分異構(gòu)體．
a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b．能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣泡
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體
d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3
e．分子中含有甲基
（6）試利用CH₃CH=CH₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；
用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應(yīng)引入氨基，再能過縮聚反應(yīng)得產(chǎn)品，據(jù)此進行解答．

解答 解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，則G中官能團名稱為：氨基、羧基、羥基，
故答案為：氨基、羧基、羥基；
（4）在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)時的化學(xué)方程式為：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案為：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（5）H的同分異構(gòu)體，滿足以下條件a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；b．能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣泡，說明有羧基，c．取0.1mol有機物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體，說明分子中有三個-OH，d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3，e．分子中含有甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：；
（6）用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應(yīng)引入氨基，再能過縮聚反應(yīng)得產(chǎn)品，具體的合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度較大，根據(jù)有機物的官能團確定其具有的性質(zhì)，再結(jié)合題給信息進行推斷，注意醛基和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)時的斷鍵部位，為易錯點，（6）為難點，需要根據(jù)原料及最終產(chǎn)物判斷合成原理，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．