Question

16．某有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，其核磁共振氫譜有5個峰，面積之比為1：2：2：2：3，紅外光譜如圖：

已知，A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，A與NaOH溶液共熱的兩種生成物均可用于食品工業(yè)（常見防腐劑和飲品），試填空．
（1）A的結構簡式為．
（2）A的分子結構中只含一個甲基的依據是bc（填序號）．
a．A的相對分子質量        b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖      d．分子的紅外光譜圖
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基，則A的芳香類同分異構體共有5種（不包括A本身），其中水解產物能使FeCl₃溶液變紫色的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）某有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，則苯環(huán)上的H的類型有3種，氫原子數(shù)目之比為1：2：2，其核磁共振氫譜有5個峰，面積之比為1：2：2：2：3，則另外的2個峰2：3來自側鏈；A與NaOH溶液共熱的兩種生成物均可用于食品工業(yè)（常見防腐劑和飲品），結合A的紅外光譜可知A分子中含有酯基，據此可判斷A的結構；
（2）通過A的分子式和核磁共振氫譜可判斷H的類型，從而確定含有甲基，而相對分子質量和紅外光譜無法確定是否含有甲基；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團，可能為羧基或酯基；②分子結構中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基，側鏈為-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH；水解產物能使FeCl₃溶液變紫色，說明分子中含有酚羥基，據此判斷滿足體積的有機物的結構簡式．

解答 解：（1）機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，則苯環(huán)上的H的類型有3種，氫原子數(shù)目之比為1：2：2，其核磁共振氫譜有5個峰，面積之比為1：2：2：2：3，則另外的2個峰2：3來自側鏈；A與NaOH溶液共熱的兩種生成物均可用于食品工業(yè)（常見防腐劑和飲品），結合A的紅外光譜可知A分子中含有酯基，則A為苯甲酸乙酯，其結構簡式為：，
故答案為：；

（2）通過A的分子式C₉H₁₀O₂及核磁共振氫譜有5個峰，面積之比為1：2：2：2：3可確定A分子中含有1個甲基，而A的相對分子質量、紅外光譜都無法確定是否含有甲基，故bc正確，
故答案為：bc；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團，可能為羧基或酯基；②分子結構中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基，側鏈為-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，共有5種；
其中水解產物能使FeCl₃溶液變紫色，說明有機物分子水解產物中含有酚羥基，其結構簡式為：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物結構與性質，題目難度中等，正確推斷A的結構為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物組成、結構與性質，試題有利于提高學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．