Question

【化學(xué)-選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

已知物質(zhì)A是芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個取代基，均不含支鏈且A的核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。D分子中除含2個苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答下列問題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為 。

（2）反應(yīng)①～③屬于加成反應(yīng)的有 （填序號）。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式 ，D的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）A→E的化學(xué)方程式為 。

（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有 種。

①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解；

③lmol該物質(zhì)可與4mol﹝Ag(NH3)2﹞+發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④lmol該物質(zhì)可與5molH2加成。

 

Answer 1

（1）碳碳雙鍵；羥基；羧基

（2）①

（3）；；

（4）+ NaHCO3→+ H2O + CO2↑；

（5）13；

【解析】

試題分析：能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，表明分子中含有一個直接連在苯環(huán)上的羥基，與氯化氫反應(yīng)，應(yīng)該是發(fā)生加成反應(yīng)，表明分子中含有一個碳碳雙鍵，依據(jù)加成后的產(chǎn)物可知，還有一個羧基。再根椐氫原子的圖譜，可知為對位。即A的分子式為：，因此分子中含有有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羥基、羧基。

⑵反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為中和反應(yīng)和水解反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)。

⑶B的結(jié)構(gòu)簡式的可能情況有兩種，也就是氯子的位置，那么到底是那一種，得依據(jù)后邊酯化反應(yīng)的產(chǎn)物來確定，根椐酯化反應(yīng)生成六元環(huán)可知為這樣的結(jié)構(gòu)：

D的結(jié)構(gòu)為：

⑷+ NaHCO3→+ H2O + CO2↑

⑸從題中可以讀出：一種情況是，苯環(huán)上有兩個取代基，一個是羥基，一個是一個碳上連兩上醛基，這樣的同分異構(gòu)體有三種，另一種情況是：苯環(huán)上有三個取代基：一個是羥基，一個是乙醛基，一個是醛基，這樣的同分異構(gòu)體總共有十種，加起來是十三種。

考點：考查有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容。