16．乙醇的分子結(jié)構(gòu)為（如圖）：乙醇與鈉反應時，斷開的鍵是④；與HX反應時，斷開的鍵是③；分子內(nèi)脫水生成乙烯時，斷開的鍵是①③；在銅催化作用下發(fā)生催化氧化反應時，斷開的鍵是④⑤；酯化反應時，斷開的鍵是④．

分析 乙醇含-OH，與Na反應生成氫氣，O-H鍵斷裂；與HX發(fā)生取代反應，-OH被-X取代；分子內(nèi)脫水生成乙烯時，C-O鍵及與-OH相連C的鄰位C上的C-H鍵斷裂；在銅催化作用下發(fā)生催化氧化反應時生成乙醛，O-H鍵斷裂及與-OH相連C上的C-H鍵斷裂；酯化反應中醇脫H，以此來解答．

解答 解：乙醇含-OH，與Na反應生成氫氣，O-H鍵斷裂，即斷裂的鍵是④；
與HX發(fā)生取代反應，-OH被-X取代，即斷裂的鍵是③；
分子內(nèi)脫水生成乙烯時，C-O鍵及與-OH相連C的鄰位C上的C-H鍵斷裂，即斷裂的鍵是①③；
在銅催化作用下發(fā)生催化氧化反應時生成乙醛，O-H鍵斷裂及與-OH相連C上的C-H鍵斷裂，即斷裂的鍵是④⑤；
酯化反應中醇脫H，則O-H鍵斷裂，即斷裂的鍵是④，
故答案為：④；③；①③；④⑤；④．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系及化學鍵的斷裂為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，題目難度不大．

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