Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件已省略）。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的名稱是______________；醋硝香豆素中所含官能團(tuán)的名稱為________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。

(3)C生成D的化學(xué)方程式為________________________________。

(4)關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是_______________(填字母)。

a．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c．存在順反異構(gòu)

d．可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

(5)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是________(填字母)。

a．元素分析儀 b．紅外光譜儀 c．核磁共振儀

Answer 1

【答案】對(duì)硝基甲苯 酯基、羰基、硝基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 2+O22+2H2O bc 13 bc

【解析】

甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，可知A為對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合B、D結(jié)構(gòu)，可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D，則A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B為；D和丙酮反應(yīng)生成E為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素。

(1)甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發(fā)生甲基對(duì)位上的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對(duì)硝基甲苯，所以A的名稱是對(duì)硝基甲苯；根據(jù)醋硝香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中所含官能團(tuán)的名稱為

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱為：酯基、羰基、硝基；

(2)甲苯發(fā)生①反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E:與G:發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生醋硝香豆素，所以反應(yīng)⑤是加成反應(yīng)；

(3)C生成D的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為：；

(4)關(guān)于E()物質(zhì)的說法：

a.D是對(duì)硝基苯甲醛，E是，二者都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用于鑒別D和E，a錯(cuò)誤；

b.E分子中有5種不同結(jié)構(gòu)的H原子，所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，b正確；

c.E中碳碳雙鍵中同一碳原子連接的原子或原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)，c正確；

d. E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，d錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是bc；

(5)G分子結(jié)構(gòu)為：，G的同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件：①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，說明還含有碳碳三鍵。若取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，而-COOH、-OH有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-C≡CH分別有4種、4種、2種位置，有10種，若取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以有13種同分異構(gòu)體。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體說明有兩個(gè)處于苯環(huán)上對(duì)位的取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在上述G的各種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，含有的基團(tuán)不同、H原子化學(xué)環(huán)境不同，可以用紅外光譜儀、核磁共振儀區(qū)別，分子式相同，即元素相同，不能用元素分析儀區(qū)別，故合理選項(xiàng)是bc。