Question

【題目】石油裂解氣主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不飽和烴，以它們?yōu)樵�料可合�?/span>CR橡膠和醫(yī)藥中間體G，合成路線如下：

已知：①B、C、D 均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②RCH2COOH

(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______。

(3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。

(4)寫出同時滿足下列條件的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _______。

①與D 互為同系物； ②核磁共振氫譜有三組峰。

(5)用簡要語言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：_______。

(6)以A為起始原料合成CR橡膠的線路為______(其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 取代反應(yīng) HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO 取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

【解析】

根據(jù)A和氫氣加成產(chǎn)物鍵線式知，A結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br，丙烯發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B不飽和度＝＝2，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則B中含有碳碳雙鍵，B結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO，B的相對分子質(zhì)量為56，C比B相對分子質(zhì)量大18，且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，則B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F發(fā)生已知②的反應(yīng)，根據(jù)其產(chǎn)物知，E為二元酸，所以C中醇羥基位于端點(diǎn)，則C結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，D為OHCCH2CHO，E為HOOCCH2COOH，F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；根據(jù)信息反應(yīng)知，G結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)BrCH2CH＝CHCH2Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH＝CHCH2OH，HOCH2CH＝CHCH2OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHClCH＝CH2，CH2＝CHClCH＝CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成CR。

(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2)C結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，C中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基，反應(yīng)①的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，

故答案為：羥基、醛基；取代反應(yīng)；

(3)E轉(zhuǎn)化成F為丙二酸和乙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為HOOCCH2COOH+2C2H5OHimg src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/07/21/23/187b9b2b/SYS202007212347026224939359_DA/SYS202007212347026224939359_DA.002.png" width="97" height="27" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，

故答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

(4)G為，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①與D 互為同系物，說明含有兩個醛基； ②核磁共振氫譜有三組峰，說明含有3種氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO，

故答案為：OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO；

(5)B結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO，其中含有碳碳雙鍵和醛基，碳碳雙鍵用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)，但溴能氧化醛基，醛基可以用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)，應(yīng)該先檢驗(yàn)醛基、排除醛基干擾后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵，其檢驗(yàn)方法為：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，

故答案為：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；

(6)BrCH2CH＝CHCH2Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH＝CHCH2OH，HOCH2CH＝CHCH2OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHClCH＝CH2，CH2＝CHClCH＝CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成CR，其合成路線為

，

故答案為： 。